在过去的几十年里,荧光探针在跟踪和监测一系列不同的生理和病理过程方面获得了极大的发展,如细胞动力学、细胞代谢和营养吸收、酶活性和信号级联的调节等。其中,近红外荧光探针具有组织穿透性深、损伤小和自发荧光干扰小的优点,在生物医学科学中起着至关重要的作用。与一些传统的近红外染料相比,苯并吡喃腈及其衍生物具有优异的光物理性能和高度多样化的结构可调性,在构建荧光探针和化学传感器方面受到了研究者的广泛关注。因此,本文通过对苯并吡喃腈结构进行设计和修饰,合成了三种近红外荧光探针（DS、DCM-NO、DP）,用于复杂生物环境中H2S和极性的检测。（1）以苯并吡喃腈为研究对象,通过2-羟基苯甲醛对其结构进行修饰,合成苯并吡喃腈衍生物荧光团。在荧光团结构引入噻吩甲酸酯基团（H2S识别基团）,设计并构建了用于H2S检测的近红外荧光探针DS。基于该设计思路,使用高斯09程序进一步对探针DS、荧光团DCM-OH及其阴离子形式DCM-O-进行系统的密度泛函理论计算（DFT）,结果表明该策略的可行性。此外,探针DS光学研究结果表明其具有斯托克斯位移大（125nm）和发射波长长（680 nm）的优点,并成功地应用于Hela细胞中H2S的检测。更重要的是,通过静电纺丝技术制备的探针DS掺杂聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）便携式荧光纳米纤维膜成功地用于H2S的可视化监测。（2）将苯并吡喃腈与4-二乙氨基水杨醛进行结合,构建了苯并吡喃腈衍生物荧光团。在荧光团中引入H2S识别基团2,4二硝基苯醚基团,设计并构建了用于H2S检测的近红外荧光探针DCM-NO。通过高斯09程序,用B3LYP泛函进行DFT计算,结果支持该设计思路的合理性。此外,探针DCM-NO光谱分析结果表明探针DCM-NO具有特异性强、灵敏度高,响应时间较快（3min）等优点,在0.0-10.0μM处,线性方程为y=0.0102 x-5×10~5（吸收度比,R~2=0.9915）/y=11.153x-1.9842（最大荧光强度,R~2=0.9919）。应用研究表明,探针DCM-NO可以灵敏地检测Hela细胞、实际水样中的H2S,并制备得到可用于H2S定性检测的测试条和纳米纤维膜。（3）基于D-π-A共轭结构设计理念,在苯并吡喃腈结构骨架上引入4-二甲基氨基肉桂醛,设计并合成了用于极性检测的近红外荧光探针DP。基于这种D-π-A共轭结构,探针DP会根据环境的不同极性显示发射波长的变化和信号强度的变化。通过高斯09程序,用B3LYP泛函进行DFT计算,其计算结果从结构-功能关系的角度证实了探针DP具有优良的极性敏感性能。光学性质的分析表明探针DP不仅表现出近红外荧光发射,而且还表现出对极性的高选择性和光稳定性。同时,探针DP的发射波长与溶剂极性参数之间存在良好的线性关系,线性方程为λem=338.08x+10.57ET（30）,R~2=0.9719。此外,MTT实验表明探针DP对细胞的毒性较小,为后续细胞内极性的检测奠定了基础。此外,探针DP被成功应用于有机溶剂中水分的测定。