有机卤化物与有机硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应是现代有机合成中应用最广泛的方法之一。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应具有官能团兼容性强和底物适用范围广泛等优点,是一种高效合成联芳化合物的方法。但是,Suzuki-Miyaura交叉偶联反应仍存在的一个主要的缺陷是需要直接可得到的有机硼酸才能进行。一锅法硼酯化/Suzuki-Miyaura偶联反应避免了此缺陷。该反应是以有机硼酯和卤代芳烃及其类似物为原料,先发生C-B偶联反应合成中间体芳基硼酯,再和第二种卤代芳烃及其类似物发生Suzuki-Miyaura偶联反应得到联芳化合物。发展上述反应对于绿色化学具有重要的意义。钯催化的偶联反应已经成为合成具有生物活性的化合物的核心反应之一。一些钯催化的偶联反应还用于医药和精细化学品的工业生产。其中,农药啶酰菌胺是由德国BASF公司开发的新型酰胺类杀菌剂,啶酰菌胺具有杀菌谱较广、高效、低毒、与市场上其它杀菌剂无交互抗性等优点。然而,在中国BASF公司并没有申请专利,而是获得了 7.5年的行政保护,该行政保护时间已于2012年底到期。因此,在中国研究开发啶酰菌胺的国产化工业生产路线势在必行。作为啶酰菌胺的关键中间体,4’-氯-2-硝基联苯的合成工艺研究具有非常重要的意义。基于此,本论文开展了基于新型膦配体的一锅法钯催化硼酯化/Suzuki-Miyaura偶联反应的研究;此外,对啶酰菌胺关键中间体4’-氯-2-硝基联苯的合成工艺也进行了研究。具体内容如下:1.发现了一种活性高且对空气稳定的新型膦配体(2-(anthracen-9-y l)-1H-inden-3-yl)dicyclohexylphosphine,它与Pd(dba)2组成的催化剂能高效催化一锅法硼酯化/Suzuki-Miyaura偶联反应,得到对称的联芳化合物以及不对称的联芳化合物。2.优化了啶酰菌胺的关键中间体4’-氯-2-硝基联苯的合成工艺,反应在最优条件下的收率可达到94%。同时,在100克级规模,我们进行了多个批次的工艺研究,为4’-氯-2-硝基联苯的工业生产奠定了基础。