离子液体与传统溶剂相比具有蒸汽压低、热稳定性和化学稳定性高、液态温度范围宽、溶解性强等优点,已经在有机合成、电化学、化学分离、聚合物材料等领域得到了广泛的应用。离子液体本身是一种超分子聚集体,其阴阳离子通过氢键、π-π堆积、π-阴离子等非共价键结合形成三维超分子网络结构。离子液体的超分子特性为离子液体高效、绿色地催化有机反应提供了一个契机。其中,离子液体催化毒性小、环保性能优异的碳酸酯类化合物与N-杂环芳香类化合物的有机反应近年来引起了人们极大的关注。本论文主要研究了离子液体催化亲电试剂碳酸酯与苯胺、吲哚等亲核试剂的反应。主要包括：酸碱双功能离子液体协同催化苯胺与碳酸二甲酯反应；离子液体阴阳离子协同催化苯胺与碳酸乙烯酯反应；离子液体阴阳离子协同催化芳香胺与碳酸丙烯酯反应；离子液体催化吲哚与环状碳酸酯的羟烷基化反应。在酸碱双功能离子液体协同催化苯胺与碳酸二甲酯反应中,合成出一种新型酸碱双功能离子液体1-(2-(1’-哌啶)乙基)-3-甲基咪唑氯化铅([PEmim]PbCl3),系统研究了该离子液体催化苯胺与碳酸二甲酯反应合成N-甲基-N-苯基氨基甲酸甲酯的性能。发现具有酸碱双活性位的离子液体[PEmim]PbCl3催化活性明显高于只具有单一活性位的碱性离子液体[PEmim]Cl和酸性金属卤化物PbCl2。离子液体[PEmim]PbCl3的高活性与其同时具有酸性和碱性中心有关,阳离子中的碱性哌啶基团活化苯胺,阴离子中的酸性铅离子活化碳酸二甲酯,阴阳离子的酸碱协同催化使得苯胺与碳酸二甲酯的反应顺利进行。密度泛函理论的研究则模拟了离子液体[PEmim]PbCl3的结构及其与反应底物的相互作用,并分析了它们自然键轨道电荷的分布,发现苯胺的N-H键长和碳酸二甲酯的C=O键长在与[PEmim]PbCl3相互作用之后分别增加了0.0142A和0.0073A,苯胺氮原子增加了0.007的负电荷,碳酸二甲酯羰基碳原子增加了0.044正电荷。与[PEmim]PbCl3相互作用之后,苯胺的亲核性和碳酸二甲酯的亲电性均增强,从而在分子的水平上进一步证实了离子液体酸碱协同作用对该反应的影响。在离子液体阴阳离子协同催化苯胺与碳酸乙烯酯反应中,首先利用离子液体[Bmim]BF4为催化剂,通过系统考察反应时间、反应温度及催化剂用量等反应条件对反应的影响,优化了反应条件,130℃,9 h,催化剂用量为5 mo1%时,产物3-苯基噁唑烷-2-酮的收率达到90%。为了探索离子液体阴阳离子在催化苯胺与碳酸乙烯酯反应合成噁唑烷-2-酮中的作用,详细研究了不同阴阳离子的离子液体对反应的影响,发现离子液体阳离子催化活性顺序为：1-丁基-3-甲基咪唑([Bmim])> 1,2-二甲基-3-丁基咪唑([Bmmim])>1-丁基吡啶([Bpy]),与阳离子提供氢键的能力一致；咪唑型离子液体阴离子的催化活性顺序为Cl> Br> BF4> PF6> C(CN)2COEt≈NTf2>BPh4,与离子液体阴离子接受氢键的能力一致。离子液体可以通过阴阳离子同时活化亲电试剂与亲核试剂,阴阳离子的协同催化显著增强了苯胺与碳酸乙烯酯的反应活性。利用1H NMR、ESI-MS等实验手段对反应机理进行了深入的研究。1H NMR显示出[Bmim]BF4咪唑环2位氢在碳酸乙烯酯的存在下,发生了显著的位移(从69.48移到9.33),证明咪唑环2位氢与碳酸乙烯酯发生了相互作用。ESI-MS实验捕获了一系列[Bmim]BF4与碳酸乙烯酯及苯胺相互作用的超分子聚集体,进一步证实了[Bmim]BF4同时活化反应底物苯胺和碳酸乙烯酯。在离子液体阴阳离子协同催化芳香胺与碳酸丙烯酯反应中,系统研究了离子液体催化芳香胺与碳酸丙烯酯一步合成5-甲基-3-芳基嗯唑烷-2-酮的反应,考察了反应温度、反应时间以及催化剂用量对反应的影响,140℃,7 h,催化剂用量为5 mmo1%时,5-甲基-3-苯基噁唑烷-2-酮的收率达99%。离子液体催化剂可重复使用5次,活性未见明显下降。通过研究不同结构离子液体对该反应的影响,发现离子液体阳离子的催化活性顺序为[Bmim]> [Bmmim]> [Bpy],与阳离子在催化过程中提供氢键的能力一致；与此同时,离子液体阴离子催化活性顺序为OAc>Cl>Br>BPh4,与阴离子在催化过程中接受氢键的能力一致,离子液体阴阳离子对催化芳香胺与碳酸丙烯酯反应具有协同作用。并利用密度泛函理论对离子液体阴阳离子协同催化机理进行了研究。发现离子液体阳离子与碳酸丙烯酯羰基氧之间的作用距离按照[Bmim]< [Bmmim]< [Bpy]的顺序依次递增,[Bmim]的咪唑环2位氢与碳酸丙烯酯羰基氧之间的距离最短,为2.022A,二者之间形成氢键,活化了碳酸丙烯酯；离子液体阴离子与苯胺之间的作用距离按照OAc<Cl<Br<BPh4的顺序依次递增,阴离子与苯胺形成氢键,活化了苯胺。离子液体阴阳离子通过氢键作用可以增强反应底物碳酸丙烯酯的亲电性和苯胺的亲核性。离子液体催化吲哚与碳酸乙烯酯及碳酸丙烯酯羟烷基化反应,简便、绿色地合成了羟乙基吲哚、羟丙基吲哚及其衍生物。在不添加任何有机溶剂的条件下,采用离子液体[Bmim]BF4考察反应温度、时间催化剂用量及反应底物投料比对吲哚与碳酸乙烯酯反应的影响,150℃,9h时,吲哚的转化率达到96%,羟烷基化产品1-(2-羟乙基)吲哚(1a)及其衍生物1-(2-(2-羟基)-乙氧乙基)吲哚(2a)和1-(2-(2-(2-羟基)乙氧乙基)乙氧基)吲哚(3a)总的收率达到90%。不同离子液体催化吲哚与碳酸乙烯酯反应结果显示,咪唑型离子液体催化活性顺序按照BPh4< BF4< Br< Cl< OAc依次增加,与离子液体阴离子在催化过程中接受氢键的能力一致。在吲哚与碳酸丙烯酯的反应中,反应条件为150℃,9h时,吲哚的转化率达到87%,主要产物1-(2-羟丙基)吲哚(1b)的收率达到70%。产物选择性的提高可能是由于碳酸丙烯酯的位阻效应。