天然产物丹酚酸A甲酯作为一类具有一定水溶性的丹酚酸类家族化合物,其分子中含有多个酚羟基,这种独特的化学结构使其具很好的生物活性。本论文以天然产物(±)-丹酚酸A甲酯的全合成为研究目标,自行设计了一条独特、新颖的全合成研究路线。基于天然产物(±)-丹酚酸A甲酯特有的化学结构,我们主要围绕构建其分子中C7-C9位中的α,β-不饱和酯为研究重点展开路线的设计与合成研究。整个合成路线分为两个主要片段。首先,以邻香草醛和4-甲基儿茶酚为起始原料,经六步反应转化,通过Wittig反应来构建C7"-C8"位的反式双键结构。在此基础上,经过一步锂卤交换之后的亲核取代反应,成功构建醛基,得到片段之一的醛(3)。此外,以咖啡酸为原料进行两步修饰,利用经典的双羟基化反应将双键进行双羟基化后,再通过一步还原去羟基化反应得到C8’位的单羟基结构。紧接着与磷酸进行一步酯化,成功构建出片段二中的磷酸酯结构。之后再与片段(3)进行一步关键的 Homer-Wadsworth-Emmons(HWE)反应,构建 C7-C9位中的α,β-不饱和酯结构。最后在三乙胺氢氟酸盐的条件下,脱除多个酚羟基保护,成功实现了天然产物(±)-丹酚酸A甲酯的全合成研究。本论文采用“汇聚式”的合成策略,可以作为一种宝贵的经验应用到其它丹酚酸类家族化合物以及其它天然产物的全合成研究中,同时,(±)-丹酚酸A甲酯的全合成也为其它丹酚酸类家族化合物在新药研发中奠定了重要的基础。