从年轻时代的照片可以看出，曹禺面容清秀、目光明亮，同学评价他“流盼之间透露着一种迷人的力量”。他还有醇厚甜润的嗓音，所以在学校的话剧舞台上总扮女角，从南开中学到南开大学再到清华，谁都知道这个平日沉默忧郁的男生一上舞台就像换了个人。因演活了《玩偶之家》的娜按，他被同学呢称为“小宝贝儿”。
　　曹禺爱演戏，同时改编戏、导演戏，他从19岁起就开始构思《雷雨》了。“我才明白我正浮沉在无边惨痛的人海里，我要攀上高山之巅，仔仔细细地望穿、判断这些叫作‘人’的东西是美是丑，究竟有怎样复杂的个性和灵魂。”这是曹禺写作《雷雨》的初衷。
　　23岁的曹禺不会想到，他利用暑假在图书馆阅览室写出的《雷雨》，让中国话剧提早进入黄金时代，他甚至没想到会有人演他的戏。那时他还是西洋文学系的大三学生，正忙着写毕业论文。
　　而在北平的一间阴暗小屋里，有人已流着泪一口气读完他的四幕悲剧，当场决定把这20万字的剧本一次性刊登在颇有影响力的《文学季刊》杂志上。这个人就是巴金，当时已凭借《家》奠定文坛声誉，是《文学季刊》的编委。
　　1935年，《雷雨》被东京的中国留学生首次搬上舞台，郭沫若当时正流亡日本，看完演出震撼不已，一再打听是谁写的剧。
　　1936年，《雷雨》在南京演出，当时曹禺已从清华毕业，在国立戏剧专科学校任教，他亲自担任导演，演员都是他的学生。一次，扮演周朴园的演员突然眼睛上火红肿，实在无法演出，曹禺沉着地说：“明天的日夜场，我来演周朴园。”
　　曹禺需要合适的头套，可南京市面上没有。此时已是晚上，他连夜乘火车到上海，次日在霞飞路美容店买了个大背头的头套。这天日场是下午一点半开演，时过中午，曹禺才手提头套急匆匆地来到剧场。他将脸颊和眼窝画得塌陷，面色苍白，身穿灰色团花空纱长袍，贴了个很长的小指甲，他本来音域宽宏，又特意压低嗓门，带有几分苍老地念着台词：“萍儿！我听人说，你现在做了一件很对不起自己的事情……”
　　观众见到台上的周朴园，都猜不出是谁演的，因为曹禺扮演的周朴园言谈举止、音容笑貌都和他判若两人。此后曹禺成了生动教材，在学校的操场、宿舍和排练场上常听到同学们模仿他的声音：“萍儿！我听人说，你现在做了一件很对不起自己的事情……”
　　《雷雨》在上海公演三个月，轰动全城，茅盾后来给曹禺贺诗一首，写道“当年海上惊雷雨”。1936年还被称为“雷雨年”，中国话剧进入“雷雨时代”。
　　“写完《雷雨》，渐渐生出一种对《雷雨》的厌倦。我很讨厌它的结构，觉得有些‘太像戏’了。”于是曹禺写了《日出》。
　　如果说《雷雨》源自一个天才灵感的喷薄，那么《日出》是建立在他对社会扎扎实实的了解基础上。曹禺说他喜欢《日出》，因为《日出》最令他痛苦。写到情绪爆发时，他摔碎了两岁时母亲给他买的心爱的瓷观音，他还紧紧攥着那些瓷片，直到“一滴一滴快意的血，缓缓地流了出来”。
　　是什么让年轻的剧作家这么悲愤？影星阮玲玉被流言逼至自杀是一个导火索，曹禺此前还曾听闻一些交际花被抛弃后服毒自杀的事件，對女性素来的同情驱使他塑造“陈白露”这个角色，一个美丽单纯、在绝望中自杀的交际花。
　　《日出》的一、二、四幕发生在陈白露的休息厅，第三幕发生在底层妓院，“各种叫卖、喧嚣、诟骂女人、打情卖笑的声浪沸油似的煮成一锅地狱”，这是曹禺亲眼所见的情景，他曾与里面的人物“面对面地混在一起”，听她们“流着泪，掏出心窝子的讲述”。他在“人类的渣滓”中发现了“金子似的心”。
　　为写第三幕，曹禺假扮报馆记者多次去三等妓院、贫民窟调查，跟黑道人物讲交情，被人误会是侦缉队的“便衣”，还遭到毒打，险些瞎了一只眼睛。他在调查时被一位朋友撞见，身为教师出现在这种地方，自然引起不少流言，他也难为情，但还是坚持下来了。
　　1937年，《日出》在上海公演，导演是剧坛颇有声望的欧阳予倩，他把第三幕删了，认为这一幕破坏了其他三幕的完整性。曹禺看完忍不住急了，说：“挖了第三幕，等于挖去《日出》的心脏。”
　　《日出》之后，曹禺又写出《原野》和《北京人》，由此抵达创作巅峰，此时他刚30岁出头，如日中天。“太阳升起来了，黑暗留在后面。但是太阳不是我们的，我们要睡了。”这是《日出》结尾陈白露最后的台词，也是曹禺创作《日出》时最先想出的一句话，它仿佛谶语，概括了曹禺后半生的遭遇和苦闷。从那以后，曹禺再没写出超越这“四大悲剧”的作品，数量上也十分低产，他为此痛苦至极，直到去世也不能释怀。