N-(噻唑-2-基)-2-[4-(芳氧基)苯氧基]丙酰胺的合成、晶体结构与除草活性

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2-氨基噻唑衍生物与(R)-(+)-2-(4-羟基苯氧)丙酰氯反应合成18种N-(噻唑-2-基)-2-[4-(芳氧基)苯氧基]丙酰胺,其化学结构经~1H NMR、~(13)C NMR、元素分析、EI-MS和旋光度确证.采用单晶X射线衍射仪测定了(R)-N-(4-三氟甲基-5-乙氧羰基噻唑-2-基)-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-氧基)苯氧基]丙酰胺的晶体结构,该晶体属于四方晶系,空间群为P4_12_12,晶胞参数为:a=14.45502(18)A,b=14.45502(18)A,c=21.7813(5)A;Z=8,V=4551.14(15)A~3,D_c=1.558Mg/m~3,F(000)=2176,μ=3.013 mm~(-1),最终偏离因子R=0.0302,wR=0.0687.除草活性表明,在1500g/hm~2剂量下,大部分化合物对单子叶杂草马唐(Digitaria sanguinalis)和稗草(Echinochloa crusgalli)均具有较高的抑制活性,部分化合物对马唐和稗草的茎叶和土壤处理表现为100%的抑制活性. Synthesis of 18 N - (thiazol - 2 - yl) -2- [4- (aryloxy) propionyl] 2 - aminothiazole derivatives with (R) - Phenoxy] propionamide was synthesized and its chemical structure was confirmed by ~ 1H NMR, ~ (13) C NMR, elemental analysis, EI-MS and optical rotation. The (R) -N- -trifluoromethyl-5-ethoxycarbonylthiazol-2-yl) -2- [4- (3-fluoro-5-chloropyridin-2-yloxy) phenoxy] propionamide, the crystal Belongs to the tetragonal system, the space group is P4_12_12, the unit cell parameters are: a = 14.45502 (18) A, b = 14.45502 (18) A, c = 21.7813 (5) A; Z = 8, V = 4551.14 The final deviation factor R = 0.0302, wR = 0.0687. The herbicidal activity showed that at 1500g / hm ~ 2, F (000) = 2176 and μ = 3.013 mm -1, Most of the compounds showed high inhibitory activity against both Digitaria sanguinalis and Echinochloa crusgalli, and some of the compounds showed 100% inhibition on shoot and soil of Crabgrass and barnyardgrass Inhibitory activity.
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