棉红铃虫性信息素——一种微量昆虫生理活性物质的结构鉴定和合成

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昆虫性信息素是一种在同种雌雄虫之间传递信息的化学物质。由于它已在害虫的测报和防治上展现了新的前景,因此近年来受到了人们的重视。昆虫性信息素不仅是一种微量生理活性物质,而且对立体化学(几何异构和对映异构)有严格的要求,因此对它的鉴定和合成均有一定的难度。本文以棉红铃虫为例,对其性信息素的鉴定和合成方法进行讨论。一、结构鉴定棉红铃虫是世界性棉花的大害,对它的性信息素的鉴定曾比较混乱。先是在1966年由Jacobson等用85万头雌蛾,按经典方法提取和分离到1.6mg物质,鉴定为10-正丙基-反-5,9-十三双烯-1-醇乙酸酯(1)。不久,Eiter等合成了1,但生测发现1并无活性。接着Green等从大量类似物中筛选出在田间能引诱雄虫的活性物质,顺-7-十六碳烯-1-醇乙酸 An insect sex pheromone is a chemical that transmits information between the same species of male and female. As it has shown new prospects in the detection and control of pests, it has gained people’s attention in recent years. Insect sex pheromone is not only a trace of physiologically active substances, but also has strict requirements on stereochemistry (geometric isomerism and enantiomerism), so it is difficult to identify and synthesize it. In this paper, cotton bollworm as an example, the sex pheromone identification and synthesis methods are discussed. First, the structural identification Cotton pink bollworm is the world’s major harm to cotton, sex pheromone identification of its more chaotic. First, in 1976, Jacobson et al. Used 850,000 female moths to extract and isolate 1.6 mg of the substance according to the classical method and identified as 10-n-propyl-trans-5,9-trityl-1-ol acetate (1). Soon, Eiter synthesized a 1, but the bioassay found no activity. Then Green et al. Screened a large number of analogs of active substances capable of inducing male insects in the field, cis-7-hexadecen-1-ol acetic acid
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