《湖心亭看雪》一个“痴”字写尽了张岱的疏狂与孤独、堅守与辛酸、无奈与抗争。
　　 明朝的人文环境造就了张岱的痴狂。
　　 张岱号陶庵，陶，快乐的样子。庵，是圆顶覆盖的小屋，隐居者居住的地方，有点儿与世隔绝、异常简陋的意思。明亡后终不肯苟于清廷为官，始终高昂着头颅。张岱晚号六休居士，六休即为眼、耳、鼻、舌、身、意不贪恋声、色、香、味、触、法，这就是低到尘埃里的疏狂。要知道崇祯五年的张岱是“拥毳衣炉火”的，与这般豪奢生活断舍离，抛不开那一腔疏狂傲骨。
　　 做自己想做，不俱孤独与寂寞。“大雪三日，湖中人鸟声俱绝”，满含孤寂的无奈亦是疏狂个性的流露。
　　 “念天地之茫然，渺沧海之一粟。”“至湖上有两人铺毡对坐”加“余”三人。三人曰众，像“我”这样执着于旧国的人很多啊，大喜若狂。与金陵人的偶遇化为影像，亦真亦幻，似有实无，那份孤寂痛彻心扉，演变为想自己所想的那份疏狂。故国之思无人能解的悲狂！
　　 “湖心亭看雪”是真实的经历还是幻想的影像？此为一虚。
　　 崇祯五年张岱雪后游西湖，当时的他风华正茂，指点江山，意气风发，而今国破家亡，今昔对比更念往昔，景有当日景，情是今日情。明朝经济繁荣，随之而来的是赌博饮酒的盛行，尤其是赌博，晚明人们以不会赌博为耻，这也是张岱疏狂的社会背景。大雪三日，众人正好闷在室内饮酒赌博，没那么寂静。疏狂的张岱即使更定后赏雪，也应有友人为伴，崇祯五年独赏雪，时空的错乱恐为二虚。亭上二人加“余”三人，实乃期盼众人皆有故国之思，张岱几位挚友殉国而死，以此寄念，实为三虚。张岱以“崇祯五年”来寄托自己的故国之思，慨叹天地间人的渺小。踉踉跄跄地坚守，无人能解的疏狂，以至友人看到隐居山野的张岱如野人一般，惊诧莫名。但疏狂的张岱不改其志，终为痴。
　　 “痴”念故国的张岱隐居深山，穷困潦倒，著书立说，将满腔悲愤倾注于笔端，极言故国之情著成《陶庵梦忆》，既之为梦此为终虚，再也看不到满目繁华的从前。只能执着于自己的坚守，不在清廷为官，以此明志。大明已不在，仍执于崇祯年间旧梦，此为一痴。
　　 “痴”于山水。眼前“雾凇沆砀”洁白无瑕，远方“天与云与山与水”浑然一体，上下全白，苍茫天地间，众人皆睡我独醒，将满腔忠诚寄于写意山水间，此为二痴。
　　 登亭遇痴友，一“强”字写尽了期盼知己的强烈，酒逢知己千杯少，畅快淋漓间只有“金陵”二字，虽已改朝换代，但自己内心只能容得下金陵。是为三痴。
　　 “痴”字间亦隐含着丝丝疏狂的欢畅。“大雪三日”，众人闭门，我执意于夜深时赴湖心亭赏雪，不屑舟子的异样，尽享独有的那份洒脱
　　 张岱写尽自己的孤独与寂寞，舟子的存在不可或缺。舟子陪张岱去湖心亭，张岱却视为独往，张岱与舟子分处不同的心灵世界，走不进彼此。那份孤傲与天地同在。
　　 张岱的孤傲不光人不解，鸟亦闭声，那份孤独只有在静对山林的暗夜释放。过惯了锦衣玉食生活的孤傲文人耐得住寂寞，以笔为剑把满腔热血倾注笔端。《陶庵梦忆》《西湖梦寻》《石匮书》是故国之思的宣言。
　　 张岱虽心系故国，却无复国之力。明亡后，那份无奈与辛酸渗透纸背，化为疏狂的自省，与行走山野、谈笑天地间、悠游自在的旧我告别。留给世人的是孤高自守且疏狂的张岱。评价张岱怎一个“痴”了得，但一“痴”字评其最佳。