浅谈轻松应对高考中的有机合成题与推断题

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  一、考点内容与要求
  (1)综合各类有机化合物的性质,推导未知有机物的结构简式。
  (2)组合各类有机化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。
  (3)以有机化学知识为载体,通过题示信息,合成或推断出指定的有机物。
  二、方法与技巧
  (1)合成技巧:①A试剂条件,②()试剂条件B,
  ③A\[\]\[\]B,④A\[\]\[\]()试剂条件C。
  (2)有机推断题,正确区分题中的各类信息,找出与解题有关的有效信息和隐含信息,运用迁移、重组、比较等手段推出物质,要充分依靠特征反应的特殊现象。
  三、解题注意点
  (1)设计的合成路线是否切合实际,要充分考虑官能团间的相互影响。
  (2)选择的试剂及条件是否符合题目要求。
  (3)题示信息要正确把握,要找出有效信息和隐含信息,剔除无效信息。
  四、基础知识
  1。不饱和键数目的确定
  (1)一分子有机物加成一分子H2(Br2)含有一个双键。
  (2)一分子有机物加成两分子H2(Br2)含有两个双键或一个三键。
  (3)一分子有机物加成三分子H2(Br2)含有三个双键或一个苯环。
  (4)一个双键相当于一个环。
  2。符合一定碳氢物质的量比的有机物
  (1)C∶H=1∶1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。
  (2)C∶H=1∶2的有单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
  (3)C∶H=1∶4的有甲烷、甲醇、尿素等。
  3。重要有机物的性质
  (1)含氢量最高的有机物:CH4。
  (2)一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的有机物:CH4。
  (3)完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的有机物:烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯(即符合通式CnH2nOx的物质,x=0,1,2,3,…)。
  (4)使FeCl3溶液呈紫色的有机物:酚类化合物。
  (5)含有羟基的有机物:醇、酚、羧酸、糖类。
  (6)能水解的有机物:酯、卤代烃、多糖、肽类(包括蛋白质)。
  (7)能发生消去反应的有机物:卤代烃、醇类,总是消去和烃基(卤原子)所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子,若没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻碳原子上没有氢原子
  [如(CH3)3CCH2OH]不能发生消去反应。
  (8)能发生加成(加聚)反应的有机物:含有不饱和键(包括碳氧双键)的物质。
  (9)能发生酯化和缩聚反应的有机物:含有羧基或羟基的物质。
  (10)能与NaHCO3作用生成CO2的有机物:羧酸类。
  (11)能与NaOH发生中和反应的有机物:羧酸类、酚类等。
  (12)醇的催化氧化:和羟基相连的碳原子上若有两个或三个氢原子,被氧化成醛;若有一个氢原子,被氧化成酮;若没有氢原子,一般不被氧化。
  (13)有机物的成环反应:①二元醇脱水;②二元羧酸脱水;③羧酸分子内或分子间酯化;④氨基酸脱水。
  五、有机物的“三角”关系
  特别注意各种物质之间转化时的条件和反应类型。
  六、官能团的引入途径
  (1)引入羟基的途径有:加成法(烯烃加H2O、醛酮加氢);水解法(卤代烃的水解、酯的水解、醇钠的水解)和发酵法(淀粉发酵)。
  (2)引入醛基的途径有:氧化法(伯醇的氧化、烯烃的氧化)、炔烃的水化。
  (3)引入羧基的途径有:氧化法(醛基的氧化、苯的同系物的氧化、丁烷氧化制乙酸)、水解法(酯的水解、多肽的水解)。
  (4)引入卤原子的途径:加成法和取代法(适合用于在苯环上引入)。
  (5)引入碳碳双键的途径:醇与卤代烃的消去、炔烃的定量加成。
  以上途径要特别注意反应条件。
  七、推断与合成方法
  有机物的推断题思维方法一般有:①顺推法:以有机物的结构、性质和实验现象为主线,抓住特征物质、特征性质、特征结构及特征变化等有效线索,采取正向思维,得出正确的结论。②逆推法:以以上线索为主线,采用“由彼及此”的逆向思维方法,得出正确结果。③分离法:先根据已知条件,分离出已知条件和明显的未知条件,然后对“未知”逐个求解。④分层推理:根据题意,分层推理,综合结论,推得正确结果。
  有机物合成题思维的一般方法:首先分析要合成的有机物属于何种类型,它含有什么官能团,它与哪些知识和信息有关;然后根据现有原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段;联想有机官能团的引入、转移、保护的方法;设法将各小分子拼接衍变,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。最后采用正向思维(原料→中间产物→目标产物)和逆向思维(目标产物→中间产物→原料),纵向思维和横向思维相结合的方法,设计出最佳的合成方案
  作者单位:安徽省灵璧县第一中学
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