【摘 要】
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以L-鸟氨酸盐酸盐为原料,经碱式碳酸铜配合α-氨基,在δ-氨基上引入苄氧羰基,用EDTA-2Na脱去α-氨基上的铜离子,得到Nδ-苄氧羰基-L-鸟氨酸,再在α-氨基上引入叔丁氧羰基,得
【基金项目】
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江苏省自然科学基金资助项目(BK2009523);江苏省高校自然科学基金资助项目(09KJB350003);江苏省高等学校大学生实践创新训练计划项目(2010-777)
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以L-鸟氨酸盐酸盐为原料,经碱式碳酸铜配合α-氨基,在δ-氨基上引入苄氧羰基,用EDTA-2Na脱去α-氨基上的铜离子,得到Nδ-苄氧羰基-L-鸟氨酸,再在α-氨基上引入叔丁氧羰基,得到Nδ-苄氧羰基-Nα-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸,用Pd/C与甲酸铵选择性脱去苄氧羰基,得到Nα-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸,共得到3个N-保护鸟氨酸产物,收率分别为73.1%、61.2%、52.8%(均以L-鸟氨酸盐酸盐计)。探讨了EDTA-2Na作为脱铜试剂以及催化转移加氢选择性脱苄氧羰基反应的最佳合成条件,产物结构经1H NMR及元素分析确证。该合成工艺操作简便,环境污染较少,产品收率与纯度均较好。
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