Synthesis and electrochemical properties of a series of novel tetra(4-benzoyl)phenoxyphthalocyanine

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A novel phthalocyanine,2,9(10),16(17),23(24)-tetra(4-benzoyl)phenoxyphthalocyanine,and its complexes with Zn(II),Cu(II),Co(II),and Ni(II) have been synthesized and characterized by a combination of elemental analysis,IR,1 H NMR,UV-vis spectroscopy and mass spectrometry.All of the materials are very soluble in common organic solvents such as dichloromethane,chloroform,tetrahydrofuran,N,N-dimethylformamide and dimethyl sulfoxide.The Q band wavelengths of the complexes decrease in the order:Zn > Cu > Ni > Co.Redox processes were observed at 1.06,0.74,0.51 and 0.98 V for the free phthalocyanine,at 0.72 and 1.04 V for the Co(II) complex,at 1.24,0.77,0.24,0.61 and 0.91 V for the Cu(II) complex,and at 0.74 and 1.20 V for the Ni(II) complex.The cyclic voltammograms of the phthalocyanine ring of the four species are similar,with reduction and oxidation couples each involving a one-electron transfer process. A novel phthalocyanine, 2,9 (10), 16 (17), 23 (24) -tetra (4-benzoyl) phenoxyphthalocyanine, and its complexes with Zn (II), Cu (II) have been synthesized and characterized by a combination of elemental analysis, IR, 1 H NMR, UV-vis spectroscopy and mass spectrometry. All of the materials are very soluble in common organic solvents such as dichloromethane, chloroform, tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide and dimethyl sulfoxide.The Qband wavelengths of the complexes decrease in the order: Zn> Cu> Ni> Co. Redox processes were observed at 1.06, 0.74, 0.51 and 0.98 V for the free phthalocyanine, at 0.72 and 1.04 V for the Co (II) complex, at 1.24, 0.77, 0.24, 0.61 and 0.91 V for the Cu (II) complex, and at 0.74 and 1.20 V for the Ni (II) complex. The cyclic voltammograms of the phthalocyanine ring of the four species are similar, with reduction and oxidation couples each involving a one-electron transfer process.
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