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以对羟基苯甲醛(PHB)为起始原料,首先合成中间体对羟基肉桂酸(PHCA),然后再通过脱羧反应,制备对羟基苯乙烯(PHS),最后再由PHS出发,分别合成对乙酰氧基苯乙烯(PAS)和对特丁氧酰氧基苯乙烯(PTBOCS).主要考察了反应溶剂及分离提纯方法对产品制备工艺的影响.研究结果表明:以4-甲基吡啶代替吡啶作为反应溶剂制备中间体PHCA,采用成盐法纯化PHS、萃取法精制PAS和PTBOCS,所得目标产物PHS产率为93%、PAS产率为88%、PT-BOCS产率为85%,产品纯度均大于98%.