论文部分内容阅读
【摘要】 本文介绍有机化学实验教学中进行绿色化教学的一些做法，并对绿色化教学进行了探讨。
【关键词】 绿色化教学；有机化学实验；微型实验
Organic chemistry experiment teaching green reform
ZHANG Lai-xin
【Abstract】 this article introduced in the organic chemistry experiment teaching carries on the green teaching some procedures，and from has carried on the discussion to the green teaching.
【key wors】 green teaching；Organic chemistry experiment；Miniature experiment
【中图分类号】：G642.423
【文献标识码】：A
【文章编号】：1673-4041(2008)02-0036-03
科学实验是知识的源泉，是推动社会进步及科学技术发展的重要动力，科学实验是人类认识自然及最终改造自然的最直接的活动，只有在不断的实践中改革和开发，才能推动社会进步，有益于人类的生存。时代要求化学实验改革既要实现绿色化、为人类的生存和自然的和谐发展提供良好的环境，又要满足创新人才培养需要。这就是说，改革后的实验要把创新能力的培养和实现绿色化结合起来。为此我们在有机化学实验教学改革中注重了绿色化教学，我们的具体做法如下：
1 研究开发绿色化的教学内容
绿色化的教学内容是实施绿色化教学的核心问题。绿色化学的基本内容是： 由无毒害的原料，在无毒害的催化剂、溶剂等反应条件下获得对环境友好的产物。必须根据这些要求来选择、组合和规范教学内容才能符合真正意义上的绿色化教学。目前，我们虽然还不能完全达到这些要求，但长期以来却是在不断向这一方向努力实践的。
1.1 20 世纪80 年代起我们便取代了毒性大的有机制备实验，如由苯和液溴制备溴苯，由苯的硝化还原制备苯胺等，对这些实验中的基本有机反应用相应的试管性质实验加以强化，以便使学生获得感性认识，加深对有机理论的理解；对这些实验中的基本操作则选择一些毒性小得多的制备实验进行训练。
1.2 取代了毒性大的反应试剂。如经典实验苯乙酮制备中要用大剂量苯作为原料和溶剂，我们用生理毒性比苯小得多的甲苯代替，改为制备对甲基苯乙酮；在苯甲酸乙酯制备中本来都是用苯作为共沸除水剂，我们改用基本无毒性的环己烷共沸除水，平均产率达到85%。在微型实验对氯苯甲醛的歧化反应中尽管只需用3 毫升甲醇为溶剂，我们仍未掉以轻心，改用5 毫升乙醇代替。其反应产物之一对氯苯甲醇(产量只约50 毫克)，原文献载其纯化方法是用甲醇进行重结晶，在改用其它溶剂试验的过程中我们发现了该产物具有易升华的性质，遂用升华法代替重结晶，效果很好，不仅简化了步骤，还增加了一次训练升华操作的机会。
1.3 20 世纪90 年代初我们跟踪国外有机实验教学改革的新走向新潮流，积极开展微型有机实验教学研究。在大量试验的基础上选择出3 个具有典型意义的微型实验，经过改造以适合国情之后将它们列入教学计划，实施大面积微型实验教学。
微型实验的宗旨是以尽量少的化学原料和试剂获取尽量多的化学信息。这是现代科学研究的重要方法之一。因此，一方面，微型实验成本低、污染少、效率高，是绿色化学的一部分；另一方面，微型实验是一种新的教学手段和方法，具有多种教学功能。其突出的优点是，实验规模更切合近代科研实际，实验方法更符合科研要求；它的安全性、低成本更有利于进行设计性、开放式实验教学。因此，在提高学生实验水平、培养科研能力、培养创新深思维能力、提高科学素质等方面，微型实验教学均可以发挥更为重要的作用。
现在，微型实验在我们的课程中已成为一个负载着特定教学目的的重要环节，是课程体系中不可替代的一个组成部分。研发新的微型实验，发展微型实验教学，扩大教学成果，将是今后进一步推行绿色化教学的一个重要内容。
1.4 缩减合成实验的合成规模，使大多数实验的主要原料用量限制在3 克左右，少数几个保持在5～10 克。在此基础上将合成实验进一步优化组合，形成简单→二步→多步合成
和常量→小量→微型实验教学体系，因此，大幅度减少了药品试剂用量，节省了水电煤气等能源资源消耗。学生的产品大部分可以自行消化，自行消化不完的则及时免费送给有关科研组，如三苯甲醇、对叔丁基苯酚，正溴丁烷和对甲基查尔酮等学生产品都成为有关课题组受欢迎的原料。
2 合理安排实验、节约化学试剂、避免环境污染
近年来，由于教育经费短缺，加之物价不断上涨，造成了实验教学与化学试剂及仪器设备之间的供求矛盾。为了解决这一问题，我们在实验课的安排上做了周密计划，合理安排实验顺序，以节约化学试剂和绿色化为目的，从而收到了用较少的钱办较多的事的良好效果。与此同时也使学生将学过的知识系统化的掌握了。
过去做实验往往是临时决定实验内容，这样学生来不及进行预习，实验内容从安排上也缺乏系统性。现在每学期开学前便制定好实验教学计划，将计划表贴在教室，以便学生能在实验前做到心中有数，及时预习。在编排实验时，注重将基本操作、制备实验、性质实验合理地结合起来。如在做制备实验时穿插进行性质实验，因为在制备实验中常有回流几小时的空余时间，在回流时做些性质实验便提高了时间利用率；把基本操作水蒸气蒸馏实验与苯胺制备实验并入一起进行，既节约了时间，又节约了试剂等等。为了激发学生的学习兴趣，我们就将一些有关联的实验“串联”编在一起，如在合成实验的安排中设计出“一条龙”的实验方式，即在多个一系列有机合成实验中，起始用一种试剂制备的产品，作为后一个实验的原料，如此连锁进行多次。如在教材中依据大纲要求有硝基苯、苯胺、乙酰苯胺、对乙酰氨基苯磺酰氯、对氨基苯磺酰胺等的制备，若把这些实验串起来，前一个合成实验的产品可作为后一个实验的原料。
另外把氨基苯磺酸的制备和甲基橙制备连起来，即：
等等。所有这些安排既节约了化学试剂、实现了绿色化，又使学生把学过的知识系统化；既提高了学生的学习兴趣，又培养了学生基本操作技能、使用仪器技能以及合理安排实验、勤俭持家、节约经费开支的好作风。
在有机化学实验中，为了节约经费、实现绿色化，注意实验产品的回收和利用，如把前面制备实验的产品环己烯、乙醚、乙酸乙酯、溴乙烷、乙苯、环己酮、无水乙醇、己二酸、肉桂酸、苯乙酮、乙酰乙酸乙酯、8-羟基喹啉、三苯甲醇等经回收处理，作为有关性质实验的试剂和溶剂；用制备的甲基橙作为有关实验的指示剂；用重结晶得来的乙酰苯胺回收后备用；用蒸馏、分馏、萃取实验产品作为性质实验的试剂、溶剂或燃料进行利用等等。所有这些既避免了制出的产品弃去污染环境，又收到了产品回收利用、节约费用的益处。
在蒸馏、分馏、萃取等实验药品的选用上，注意避免使用毒性较大的物质和利用价廉及易回收利用的物质，如在蒸馏实验和分馏实验中不用毒性大的苯、四氯化碳和甲苯，而改用工业酒精、丙酮和水，这样一方面减少了苯、甲苯、四氯化碳对人体的伤害。另一方面其回收酒精可作为灯用酒精。若按实验所需量计算，用1000毫升工业酒精，需现金约为2.79元；若用1000毫升苯则需现金8.04元。由此可见，合理安排实验，回收利用及节约化学试剂势在必行。
3 开拓多元教学手段，引入实验教学形式“绿色化”
在有机实验教学中开拓多元教学手段，积极利用计算机多媒体技术引入视听教材、教学软件、播放录像、进行辅助教学。对基本操作、有机化合物性质验证实验、基础有机合成、综合性实验的基本原理，操作步骤在基础理论课上同样运用多媒体电教室进行演示和讲解。利用多媒体图像与音响，在电脑中演示三维操作动画，加深对实验操作过程的感性认识，提高实际实验的操作效率。在每次实验前，要求学生不光预习书本上的内容，还要在电脑上预习多媒体课件相关的章节。在实验课时老师将每个实验涉及到的基本操作流程播放一遍，然后将重要操作步骤进行回放和停顿，引导学生结合实验预习，以减少污染和浪费为目标，对实验方法进行思考讨论，发现需要特别注意的操作，并观察思考实验过程中可能出现的损失，泄漏，污染等问题。然后请同学自告奋勇上台进行讲解并示范实验主要操作过程，讨论操作过程中容易造成产物损失，污染环境的步骤，并提出自己的建议和改进方法。讲解过程要求接受其他同学和老师的提问，最后由老师进行总结和评估指导。
运用计算机软件辅助化学实验正成为“绿色化”实验教学的重要组成部分。通过形象生动的演示描述过程，学生大大加强了对实验的兴趣，对实验操作“绿色化”多方位的思考，对正确环保的操作留下深刻的印象，提高了学生对参与“绿色化”实验教学的热情，激发了学生的主观能动性和创造性，鼓励学生在预习阶段广查文献资料，多思考。改善了“绿色化”实验教学的效果，克服了学生在实验过程中的恐惧感和畏难情绪。
4 废液、废渣、废瓶尽可能回收利用
应尽可能做到除产品以外的零排放，化学实验产生的大量废弃物，如不及时处理而随意排放，不仅将对环境造成的严重的污染，而且还会淡化学生的环保意识，养成不良的实验习惯。我们应将实验产生的废液、废渣统一回收利用。例如：可将合成的“1，2-二溴乙烷”、“1-溴丁烷”、“乙醚”等收回，进行洗涤、蒸馏、干燥，留者性质实验使用；“乙酰苯胺”、“2-硝基-1，3-苯二酚”等的收回，留待下一年级学生做基本操作“重结晶”时用，得到纯净的重结晶产品，又可以留待“熔点测定”时用。还可以在实验室中因地制宜地采取物理法(沉淀、蒸馏、反渗透等)，化学法(中和、氧化-还原等)，生物法(活性污泥发、生物膜法等)对废液进行处理。废瓶统一收集由生产试剂的厂家回收再用。这样，可以大大减轻废液、废渣、废瓶对环境造成的污染。
综上所述，进行有机化学实验“绿色化”改革，是顺应时代潮流发展，保护人们赖以生存的自然环境的一项必要措施。新实验技术的应用，实验内容的更新，对环境友好的化学试剂和反应的选用，实验的微量化、半微量化，实验的综合化等构成了有机化学“绿色化”的改革方向。只有在实验教学中，从点滴入手，不断研究、发现和探索绿色化反应及条件，加强绿色化教育和环保意识，才有可能从根本上切断污染源。
参考文献
[1] 陆婉芳、吴美芳，黄良保等.“绿色化”有机化学实验教学实践和探讨[J].实验室研究与探索.2002.20(3)：14-15
[2] 廖清江.有机化学实验[M].南京：江苏人民出版社.1958.
[3] 黄涛.有机化学实验[M].北京：高等教育出版社，1983.
收稿日期：2007-08-24
【关键词】 绿色化教学；有机化学实验；微型实验
Organic chemistry experiment teaching green reform
ZHANG Lai-xin
【Abstract】 this article introduced in the organic chemistry experiment teaching carries on the green teaching some procedures，and from has carried on the discussion to the green teaching.
【key wors】 green teaching；Organic chemistry experiment；Miniature experiment
【中图分类号】：G642.423
【文献标识码】：A
【文章编号】：1673-4041(2008)02-0036-03
科学实验是知识的源泉，是推动社会进步及科学技术发展的重要动力，科学实验是人类认识自然及最终改造自然的最直接的活动，只有在不断的实践中改革和开发，才能推动社会进步，有益于人类的生存。时代要求化学实验改革既要实现绿色化、为人类的生存和自然的和谐发展提供良好的环境，又要满足创新人才培养需要。这就是说，改革后的实验要把创新能力的培养和实现绿色化结合起来。为此我们在有机化学实验教学改革中注重了绿色化教学，我们的具体做法如下：
1 研究开发绿色化的教学内容
绿色化的教学内容是实施绿色化教学的核心问题。绿色化学的基本内容是： 由无毒害的原料，在无毒害的催化剂、溶剂等反应条件下获得对环境友好的产物。必须根据这些要求来选择、组合和规范教学内容才能符合真正意义上的绿色化教学。目前，我们虽然还不能完全达到这些要求，但长期以来却是在不断向这一方向努力实践的。
1.1 20 世纪80 年代起我们便取代了毒性大的有机制备实验，如由苯和液溴制备溴苯，由苯的硝化还原制备苯胺等，对这些实验中的基本有机反应用相应的试管性质实验加以强化，以便使学生获得感性认识，加深对有机理论的理解；对这些实验中的基本操作则选择一些毒性小得多的制备实验进行训练。
1.2 取代了毒性大的反应试剂。如经典实验苯乙酮制备中要用大剂量苯作为原料和溶剂，我们用生理毒性比苯小得多的甲苯代替，改为制备对甲基苯乙酮；在苯甲酸乙酯制备中本来都是用苯作为共沸除水剂，我们改用基本无毒性的环己烷共沸除水，平均产率达到85%。在微型实验对氯苯甲醛的歧化反应中尽管只需用3 毫升甲醇为溶剂，我们仍未掉以轻心，改用5 毫升乙醇代替。其反应产物之一对氯苯甲醇(产量只约50 毫克)，原文献载其纯化方法是用甲醇进行重结晶，在改用其它溶剂试验的过程中我们发现了该产物具有易升华的性质，遂用升华法代替重结晶，效果很好，不仅简化了步骤，还增加了一次训练升华操作的机会。
1.3 20 世纪90 年代初我们跟踪国外有机实验教学改革的新走向新潮流，积极开展微型有机实验教学研究。在大量试验的基础上选择出3 个具有典型意义的微型实验，经过改造以适合国情之后将它们列入教学计划，实施大面积微型实验教学。
微型实验的宗旨是以尽量少的化学原料和试剂获取尽量多的化学信息。这是现代科学研究的重要方法之一。因此，一方面，微型实验成本低、污染少、效率高，是绿色化学的一部分；另一方面，微型实验是一种新的教学手段和方法，具有多种教学功能。其突出的优点是，实验规模更切合近代科研实际，实验方法更符合科研要求；它的安全性、低成本更有利于进行设计性、开放式实验教学。因此，在提高学生实验水平、培养科研能力、培养创新深思维能力、提高科学素质等方面，微型实验教学均可以发挥更为重要的作用。
现在，微型实验在我们的课程中已成为一个负载着特定教学目的的重要环节，是课程体系中不可替代的一个组成部分。研发新的微型实验，发展微型实验教学，扩大教学成果，将是今后进一步推行绿色化教学的一个重要内容。
1.4 缩减合成实验的合成规模，使大多数实验的主要原料用量限制在3 克左右，少数几个保持在5～10 克。在此基础上将合成实验进一步优化组合，形成简单→二步→多步合成
和常量→小量→微型实验教学体系，因此，大幅度减少了药品试剂用量，节省了水电煤气等能源资源消耗。学生的产品大部分可以自行消化，自行消化不完的则及时免费送给有关科研组，如三苯甲醇、对叔丁基苯酚，正溴丁烷和对甲基查尔酮等学生产品都成为有关课题组受欢迎的原料。
2 合理安排实验、节约化学试剂、避免环境污染
近年来，由于教育经费短缺，加之物价不断上涨，造成了实验教学与化学试剂及仪器设备之间的供求矛盾。为了解决这一问题，我们在实验课的安排上做了周密计划，合理安排实验顺序，以节约化学试剂和绿色化为目的，从而收到了用较少的钱办较多的事的良好效果。与此同时也使学生将学过的知识系统化的掌握了。
过去做实验往往是临时决定实验内容，这样学生来不及进行预习，实验内容从安排上也缺乏系统性。现在每学期开学前便制定好实验教学计划，将计划表贴在教室，以便学生能在实验前做到心中有数，及时预习。在编排实验时，注重将基本操作、制备实验、性质实验合理地结合起来。如在做制备实验时穿插进行性质实验，因为在制备实验中常有回流几小时的空余时间，在回流时做些性质实验便提高了时间利用率；把基本操作水蒸气蒸馏实验与苯胺制备实验并入一起进行，既节约了时间，又节约了试剂等等。为了激发学生的学习兴趣，我们就将一些有关联的实验“串联”编在一起，如在合成实验的安排中设计出“一条龙”的实验方式，即在多个一系列有机合成实验中，起始用一种试剂制备的产品，作为后一个实验的原料，如此连锁进行多次。如在教材中依据大纲要求有硝基苯、苯胺、乙酰苯胺、对乙酰氨基苯磺酰氯、对氨基苯磺酰胺等的制备，若把这些实验串起来，前一个合成实验的产品可作为后一个实验的原料。
另外把氨基苯磺酸的制备和甲基橙制备连起来，即：
等等。所有这些安排既节约了化学试剂、实现了绿色化，又使学生把学过的知识系统化；既提高了学生的学习兴趣，又培养了学生基本操作技能、使用仪器技能以及合理安排实验、勤俭持家、节约经费开支的好作风。
在有机化学实验中，为了节约经费、实现绿色化，注意实验产品的回收和利用，如把前面制备实验的产品环己烯、乙醚、乙酸乙酯、溴乙烷、乙苯、环己酮、无水乙醇、己二酸、肉桂酸、苯乙酮、乙酰乙酸乙酯、8-羟基喹啉、三苯甲醇等经回收处理，作为有关性质实验的试剂和溶剂；用制备的甲基橙作为有关实验的指示剂；用重结晶得来的乙酰苯胺回收后备用；用蒸馏、分馏、萃取实验产品作为性质实验的试剂、溶剂或燃料进行利用等等。所有这些既避免了制出的产品弃去污染环境，又收到了产品回收利用、节约费用的益处。
在蒸馏、分馏、萃取等实验药品的选用上，注意避免使用毒性较大的物质和利用价廉及易回收利用的物质，如在蒸馏实验和分馏实验中不用毒性大的苯、四氯化碳和甲苯，而改用工业酒精、丙酮和水，这样一方面减少了苯、甲苯、四氯化碳对人体的伤害。另一方面其回收酒精可作为灯用酒精。若按实验所需量计算，用1000毫升工业酒精，需现金约为2.79元；若用1000毫升苯则需现金8.04元。由此可见，合理安排实验，回收利用及节约化学试剂势在必行。
3 开拓多元教学手段，引入实验教学形式“绿色化”
在有机实验教学中开拓多元教学手段，积极利用计算机多媒体技术引入视听教材、教学软件、播放录像、进行辅助教学。对基本操作、有机化合物性质验证实验、基础有机合成、综合性实验的基本原理，操作步骤在基础理论课上同样运用多媒体电教室进行演示和讲解。利用多媒体图像与音响，在电脑中演示三维操作动画，加深对实验操作过程的感性认识，提高实际实验的操作效率。在每次实验前，要求学生不光预习书本上的内容，还要在电脑上预习多媒体课件相关的章节。在实验课时老师将每个实验涉及到的基本操作流程播放一遍，然后将重要操作步骤进行回放和停顿，引导学生结合实验预习，以减少污染和浪费为目标，对实验方法进行思考讨论，发现需要特别注意的操作，并观察思考实验过程中可能出现的损失，泄漏，污染等问题。然后请同学自告奋勇上台进行讲解并示范实验主要操作过程，讨论操作过程中容易造成产物损失，污染环境的步骤，并提出自己的建议和改进方法。讲解过程要求接受其他同学和老师的提问，最后由老师进行总结和评估指导。
运用计算机软件辅助化学实验正成为“绿色化”实验教学的重要组成部分。通过形象生动的演示描述过程，学生大大加强了对实验的兴趣，对实验操作“绿色化”多方位的思考，对正确环保的操作留下深刻的印象，提高了学生对参与“绿色化”实验教学的热情，激发了学生的主观能动性和创造性，鼓励学生在预习阶段广查文献资料，多思考。改善了“绿色化”实验教学的效果，克服了学生在实验过程中的恐惧感和畏难情绪。
4 废液、废渣、废瓶尽可能回收利用
应尽可能做到除产品以外的零排放，化学实验产生的大量废弃物，如不及时处理而随意排放，不仅将对环境造成的严重的污染，而且还会淡化学生的环保意识，养成不良的实验习惯。我们应将实验产生的废液、废渣统一回收利用。例如：可将合成的“1，2-二溴乙烷”、“1-溴丁烷”、“乙醚”等收回，进行洗涤、蒸馏、干燥，留者性质实验使用；“乙酰苯胺”、“2-硝基-1，3-苯二酚”等的收回，留待下一年级学生做基本操作“重结晶”时用，得到纯净的重结晶产品，又可以留待“熔点测定”时用。还可以在实验室中因地制宜地采取物理法(沉淀、蒸馏、反渗透等)，化学法(中和、氧化-还原等)，生物法(活性污泥发、生物膜法等)对废液进行处理。废瓶统一收集由生产试剂的厂家回收再用。这样，可以大大减轻废液、废渣、废瓶对环境造成的污染。
综上所述，进行有机化学实验“绿色化”改革，是顺应时代潮流发展，保护人们赖以生存的自然环境的一项必要措施。新实验技术的应用，实验内容的更新，对环境友好的化学试剂和反应的选用，实验的微量化、半微量化，实验的综合化等构成了有机化学“绿色化”的改革方向。只有在实验教学中，从点滴入手，不断研究、发现和探索绿色化反应及条件，加强绿色化教育和环保意识，才有可能从根本上切断污染源。
参考文献
[1] 陆婉芳、吴美芳，黄良保等.“绿色化”有机化学实验教学实践和探讨[J].实验室研究与探索.2002.20(3)：14-15
[2] 廖清江.有机化学实验[M].南京：江苏人民出版社.1958.
[3] 黄涛.有机化学实验[M].北京：高等教育出版社，1983.
收稿日期：2007-08-24