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中图分类号：G4 文献标识码：A 文章编号：（2021）-002-296
教育家叶圣陶曾说过：“教材只能作为教课的材料，要教得好，使学生受益，还要靠教师善于运用。”因此，我们在备课时，必须根据学生实际“活”用教材。特别是在高三复习过程中教师应结合课程标准和学生实际，对教材内容进行取舍、增补、校正、拓展、变通、调序等，将学生核心素养的发展在课堂教学中落实。笔者以高考原题再现，结合其反应特点就“碳链增长”考点整理归纳以供参考。
一、狄-阿（Diels–Alder）反应
1、高考原题：（2106全国卷1 38）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
2、分析：C D过程就是典型的狄-阿（Diels–Alder）反应。
狄-阿（Diels–Alder）反应是指共轭双烯与亲双烯体生成环己烯的反应。狄尔斯-阿尔德反应可以合成带有不饱和键六元环和桥环化合物，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。
该反应条件所需条件不严格，只需加热便可进行。亲双烯体上带有吸电子基可以更好的进行D-A反应。
以此制备含侧链官能团的六元环，侧链上的官能团还可以进行其他碳链增长的反应。
二、傅-克（Friedel-Crafts）烷基化和傅克酰基化
1、高考原题（2016江苏卷）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
2、分析：CD过程就是典型的傅-克酰基化反应。
在路易斯酸存在下芳烃与烷基卤和酰卤的反应叫傅克反应。可分烷基化和酰基化两类。
（1）傅-克（Friedel-Crafts）烷基化
氯乙烷在三氯化铝催化下与苯发生取代反应，生成乙苯，放出氯化氢。
反应历程经过碳正离子中间体，以碳正离子为亲电试剂进攻苯环，故可能发生重排。
三氯化铝是傅-克反应的催化剂，起的是路易斯酸的作用，FeCl3、BF3、HF等也可作为催化剂，同时，可以产生碳正离子其他物质也可作为烷基化试剂，如醇和烯。
烷基是个活化基团，因此，傅-克烷基化经常会得到多取代产物，且伴随着碳正离子的重排，因此反应很难得到单一的产物，故应用并不是很广泛。而傅-克酰基化刚好可以克服烷基化的以上缺点，因此应用得较为广泛。
（2）傅-克酰基化
苯与酰卤或酸酐在三氯化铝的催化下反应成芳酮：
该反应不发生重排，且酰基是个钝化基团，也防止了多取代的发生。是个苯环侧链延长碳链的好方法。反应生成的羰基可以通过克莱门森（Clemmensen）还原成亚甲基，也可以由氢化试剂还原成羟基再进行其他官能团的反应。最后仍需注意的是，苯环侧链上有钝化基团的是无法进行傅-克反应的。
三、炔烃的亲核加成反应
1、高考原题（2015全国卷1 36）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：
2、分析：反应过程⑤即为典型炔烃亲核加成反应。由于炔烃与烯烃相比，采用的杂化不同，炔烃为SP杂化，其中S轨道占有的成分高，对电子的吸引能力强，所以炔烃可一发生亲核加成而烯烃不能，利用这个性质，可以用来延长碳链
这里以乙炔为例。Nu为带有碳链的亲核基团
利用炔烃可以进行亲核加成的特性可以让炔与羧酸反应制备无法用烯醇直接酯化制得的酸烯酯。还可是让炔与氢氰酸生成烯腈，烯腈再水解就可以得到α，&不饱和酸，以此衍生制备各种α，&不饱和不饱和化合物。
有机合成中，碳骨架的构建是极其重要的一步，这就涉及到了碳链的增长。有机化学的碳链增长的反应众多，适用场合不一，若无法很好的理解各个反应的优缺点，便很难得心应手的完成有機合成。因此在有机化学基础复习中，以高考原题为“典型例题”引导学习了解有机合成中碳链增长的一些方法，更有利于帮助整体把握有机化学的解题，从而提高解题效率和得分率。
基金项目：大数据支持下高中个性化辅导实践研究 课题立项号HNETR18055
教育家叶圣陶曾说过：“教材只能作为教课的材料，要教得好，使学生受益，还要靠教师善于运用。”因此，我们在备课时，必须根据学生实际“活”用教材。特别是在高三复习过程中教师应结合课程标准和学生实际，对教材内容进行取舍、增补、校正、拓展、变通、调序等，将学生核心素养的发展在课堂教学中落实。笔者以高考原题再现，结合其反应特点就“碳链增长”考点整理归纳以供参考。
一、狄-阿（Diels–Alder）反应
1、高考原题：（2106全国卷1 38）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
2、分析：C D过程就是典型的狄-阿（Diels–Alder）反应。
狄-阿（Diels–Alder）反应是指共轭双烯与亲双烯体生成环己烯的反应。狄尔斯-阿尔德反应可以合成带有不饱和键六元环和桥环化合物，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。
该反应条件所需条件不严格，只需加热便可进行。亲双烯体上带有吸电子基可以更好的进行D-A反应。
以此制备含侧链官能团的六元环，侧链上的官能团还可以进行其他碳链增长的反应。
二、傅-克（Friedel-Crafts）烷基化和傅克酰基化
1、高考原题（2016江苏卷）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
2、分析：CD过程就是典型的傅-克酰基化反应。
在路易斯酸存在下芳烃与烷基卤和酰卤的反应叫傅克反应。可分烷基化和酰基化两类。
（1）傅-克（Friedel-Crafts）烷基化
氯乙烷在三氯化铝催化下与苯发生取代反应，生成乙苯，放出氯化氢。
反应历程经过碳正离子中间体，以碳正离子为亲电试剂进攻苯环，故可能发生重排。
三氯化铝是傅-克反应的催化剂，起的是路易斯酸的作用，FeCl3、BF3、HF等也可作为催化剂，同时，可以产生碳正离子其他物质也可作为烷基化试剂，如醇和烯。
烷基是个活化基团，因此，傅-克烷基化经常会得到多取代产物，且伴随着碳正离子的重排，因此反应很难得到单一的产物，故应用并不是很广泛。而傅-克酰基化刚好可以克服烷基化的以上缺点，因此应用得较为广泛。
（2）傅-克酰基化
苯与酰卤或酸酐在三氯化铝的催化下反应成芳酮：
该反应不发生重排，且酰基是个钝化基团，也防止了多取代的发生。是个苯环侧链延长碳链的好方法。反应生成的羰基可以通过克莱门森（Clemmensen）还原成亚甲基，也可以由氢化试剂还原成羟基再进行其他官能团的反应。最后仍需注意的是，苯环侧链上有钝化基团的是无法进行傅-克反应的。
三、炔烃的亲核加成反应
1、高考原题（2015全国卷1 36）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：
2、分析：反应过程⑤即为典型炔烃亲核加成反应。由于炔烃与烯烃相比，采用的杂化不同，炔烃为SP杂化，其中S轨道占有的成分高，对电子的吸引能力强，所以炔烃可一发生亲核加成而烯烃不能，利用这个性质，可以用来延长碳链
这里以乙炔为例。Nu为带有碳链的亲核基团
利用炔烃可以进行亲核加成的特性可以让炔与羧酸反应制备无法用烯醇直接酯化制得的酸烯酯。还可是让炔与氢氰酸生成烯腈，烯腈再水解就可以得到α，&不饱和酸，以此衍生制备各种α，&不饱和不饱和化合物。
有机合成中，碳骨架的构建是极其重要的一步，这就涉及到了碳链的增长。有机化学的碳链增长的反应众多，适用场合不一，若无法很好的理解各个反应的优缺点，便很难得心应手的完成有機合成。因此在有机化学基础复习中，以高考原题为“典型例题”引导学习了解有机合成中碳链增长的一些方法，更有利于帮助整体把握有机化学的解题，从而提高解题效率和得分率。
基金项目：大数据支持下高中个性化辅导实践研究 课题立项号HNETR18055