吴海说自己是属于创业冲动强的一类人。从创办第一家企业到携程高管，再到今天的桔子连锁酒店，他从来没有停步过，创业的冲动一直推动着他去尝试，而现在他正着力将“桔子”变成下一个星巴克或苹果。
　　


　　
　　1997年，吴海创办了“商之行”机票酒店预订网络。2000年2月，吴海加入携程，是携程早期的创业成员，后出任携程高级副总裁。他独创的“雇人发卡”策略帮携程快速占领了市场，实现了旅游网络预订的落地。2001年，吴海离开携程，与几个朋友创办了做在线旅游的财富之旅。2004年，“财富之旅”被新浪收购，之后被转卖给亿龙，吴海随之成为亿龙的销售副总裁。2005年，吴海离开亿龙，再次创业，创办了连锁酒店——桔子。
　　“我是一直都有创业欲望，在携程工作的时候也没有被压抑住。这个公司很尊重个体的意见，也尊重我的想法。”
　　吴海到携程工作后，重新组织了产品，并且和同事们积极创新，携程最让吴海觉得不舍的，是携程里团队开放的氛围，尤其是梁建章对他的支持：“我个人是比较喜欢用逻辑和数字说话的，在携程，基本我想做的事情都能够和团队去磋商，去执行，这让人觉得很舒服，有价值感。”
　　但当业务量暴增后，吴海却选择离开：“到后面阶段，看见业务量从几千猛增到几万，突然觉得这和我过去做公司没有区别了。我不喜欢做重复的事情，所以想离开。”
　　不过当时吴海并没有想离开后立刻再次创业，而是对同事朋友们说，想去哈佛读书。事实上，他确实也是这样憧憬，并且努力的，但是托福成绩不理想，于是，再次投身创业大军。
　　至于为什么投身携程系同事们都扎堆儿的酒店业，吴海认为是：“这个行业比较熟悉。这个行业还能创新，机会很大。不是有竞争就不能做了，况且，我也不想和他们竞争。”私下里，吴海和郑南雁关系很好，而郑南雁（曾任携程全国市场副总裁）比他更早地进入了酒店业，创办了7天连锁酒店，并且发展迅猛。
　　“桔子”创办初期，吴海跟郑南雁聊了很多自己的规划和想法，郑南雁也给出了意见。直到桔子准备建立第一家了，吴海却发现找不到地方，再次给郑南雁电话：“我找不到合适的地方做。”
　　郑南雁让出了一块7天选好的地给了吴海。
　　现在“桔子”在北京、杭州、宁波、上海都相继开店，而老同事郑南雁每次出差，也总会找到吴海一起吃个便饭，两个人聊得更多的是公司的事情：“都是很具体的事儿了，比如怎样节能、怎样设计细节，等等。有时候郑南雁还说我聪明。”吴海呵呵一笑，朋友间的深厚友谊溢于言表。
　　提及“携程系”，吴海认为这个“系”，其实没有严格的界定和区分：“携程有自己的特点，而物以类聚，人以群分，大家能在一个公司工作，是缘分，也是共同的意向和风格。我们曾经到一起过，彼此更加了解，有更深的信任感。”
　　离开携程后，偶尔通过别人的口，他听到还在携程工作的同事议论到他时会说“吴海这个人还不错，办事儿没私心，又很聪明”。
　　“这让我很开心，说明大家还是认可我的。”
　　谈及老东家携程网，现在吴海和携程已经是“合作伙伴关系”。而在看待这个即将过十岁生日的企业，吴海说：“携程的成功是必然的，它刚开始创办的时候路线是对的，后来的执行也是对的，目前他还没有竞争对手，我也不认为有人能与他抗衡。”
　　但现在吴海更关心的是自己的“桔子”，谈及目标——做一个像苹果那样的企业。