2-氢硫基-3-烷基-1,4-萘醌类化合物的研究

来源 :中山大学学报(自然科学版) | 被引量 : 0次 | 上传用户:zoujianjun
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1.合成三种2—氢硫基—3—烷基—1,4—萘醌化合物,其中烷基分别为3—γ—环己烷代丙基,3—γ—苯代丙基及3—甲基。并探求了这类化合物中氢硫基原子团的化学特性:(1)在乙醇溶液中,遇碱液立即呈显深紫色(负离子的颜色);(2)在1,4—二氧陆圜中,能顺利地被碱水解为2—羟基化合物;(3)在乙醇或乙酸溶液中,遇硝酸银立即生成银盐沉淀;(4)在还原试剂中,可与乙酸酐及无水乙酸钠作用,而得1,2,4—三乙酸酯;(5)在强氧化剂中不易被氧化为二硫化物;(6)但用发烟硝酸处理,氢硫基能被硝基所取代。2.2—甲硫基(或2—乙硫基)—3—甲基—1,4—萘醌可从2—氢硫基—3—甲基—1,4—萘醌的银盐和碘代甲烷(或碘代乙烷)顺利作用制得。3.2—氢硫基—3—烷基—1,4—萘醌在酸性乙醇溶液中的吸收光普与2—羟基-3-烷基—1,4—萘醌的吸收光普很相似;但在酸性溶液中前者为紫色,后者为红色,吸收光谱不同。4.测定2—氢硫基及2—烷硫基取代基对于1,4—萘醌标准还原电位(Eo)的影响数值结果为:-SH +64(或72)毫伏特-SCH_3 +21毫伏特-SCH_2 +6毫伏特 1. Synthesis of three 2-mercapto-3-alkyl-1,4-naphthoquinone compounds in which the alkyl groups are 3-γ-cyclohexanepropyl, 3-γ-phenylpropyl and 3 -methyl. And explored the chemical properties of the sulfhydryl groups in these compounds: (1) when exposed to an alkaline solution, a dark purple (negative ion color) appeared immediately in the ethanol solution; (2) in the 1,4-dioxane , Can be successfully hydrolyzed to 2-hydroxy compound; (3) in ethanol or acetic acid solution, silver nitrate silver precipitate immediately generated; (4) in the reducing agent, with acetic anhydride and anhydrous sodium acetate role , Which gives 1,2,4-triacetate; (5) is not readily oxidized to disulfide in a strong oxidizing agent; (6) but treated with fuming nitric acid, the mercapto group can be replaced by a nitro group. 2.2-Methylthio (or 2-ethylthio) -3-methyl-1,4-naphthoquinone may be obtained from silver salts of 2-mercapto-3-methyl-1,4-naphthoquinone and iodo Methane (or iodoethane) smooth effect in the system. The absorption of 3.2-mercapto-3-alkyl-1,4-naphthoquinone in acidic ethanol solution is similar to that of 2-hydroxy-3-alkyl-1,4-naphthoquinone; however, In acidic solution the former is purple, the latter is red, the absorption spectrum is different. 4. The effect of 2-mercapto and 2-alkylthio substituents on the standard reduction potential (Eo) of 1,4-naphthoquinone was determined: -SH +64 (or 72) millivolts-SCH3 +21 milli-millimoles Volts -SCH_2 +6 millivolts
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