演唱会正式演出前一晚，刘若英失眠到早上5点钟，思绪百转千回，为的是前阵子，好友苏慧伦招认曾跟导演陈国富相恋7年，也澄清刘若英并未如当时外界传闻横刀夺爱。
　　
　　天上掉下来的第三者
　　
　　可是，这新闻却渐渐变成刘若英曾当苏慧伦的第三者；接着又有媒体报道陈升在广播访问时，大骂女生不要跟导演交往，因为导演会劈腿，更让这件事火上加油。
　　刘若英事发之后没对外界解释过：“很受伤，一个是好朋友，一个是师父，这种乱写的新闻，我居然还要去解释!那是污辱自己跟周边的人!可是不回应，到最后变得好像真有其事!我卡在那里，不知道到底要不要澄清?”
　　近年来媒体一直影射刘若英跟陈升之间很暧昧。“我还记得有次跨年，跟升嫂在后台说起这绯闻，刚开始我跟升嫂都觉得很好笑，两人还一起笑，但讲多了就变得不好笑，觉得很烦!”
　　为了避免这些流言蜚语，刘若英的交友圈越来越小，连以前的男性好友都不敢约出去吃饭：“我不要为了那3小时的快乐，后续要擦那么多的屁股。”圈里圈外，新朋友老朋友，慢慢地都疏远了……
　　
　　不合时宜的单纯
　　
　　为了新专辑与巡回演唱会，刘若英“被迫”接受台湾媒体的专访，回答问题时层层又叠叠补充又注释，就怕被人断章取义。这两年她相信“好人一定有好报”的世界面临瓦解，她不知道做访问还能跟人家分享什么。
　　刘若英对人性有着无可救药的善念，经纪人说她在广州碰到乞丐要钱，就算旁人说不能给，她还是伸手给钱。“10块钱我付得起，万一他就是那100个里面唯一一个需要钱吃饭的人怎么办?”圈外好友也说，跟刘若英借钱，打死她，她都说不出来她没钱，借出去收不回来的钱起码上百万。她知道自己借了很多钱出去没回来，但现在别人来跟她借钱，就跟对方打商量：“不要借那么多好不好?”
　　朋友曾笑她是“不合时宜”，就算在这世风日下的社会里，还要坚持世界是单纯而美好的。她却坚持如果不这样想，没办法继续生活在这世界上。她姐姐曾经在很穷的时候还遭遇小偷，家里被翻得乱七八糟，去警局报案刚回到家，却说要销案：“他连我冰箱里的米都偷走了，一定是穷到没饭吃，我们不要告了好不好?”
　　这下子，连刘若英也跟着心软。所以她喜欢拍电影、看电影：“g8％的电影，结局都会是一个有希望的未来，那是电影带给人最美好的事情。”
　　
　　配合男友不曝光
　　
　　这些年刘若英成功演绎了一个等爱、等祝福的单身女子形象，很多人看到她，就想到她的歌《成全》。《孤单一辈子》。
　　这些年她不提不讲，是因为对方不愿意曝光，刘若英也就跟着配合：“到最后不是大家陪我过一生，是他!”在感情里她乐于当配合的一方。对方不要婚姻、不要小孩：“OK!我人生要完成的事情，是跟我爱的人在一起，不是为了要结婚或生小孩。”
　　甚或因为超过一个月没见面没联络，刘若英也是痴痴地等。“一旦认定了这个人，我不用每天打电话知道他在干什么，可是睡在床上看看旁边空着的床，会突然觉得，我们到底有没有在一起呢?”
　　刘若英在感情中不是强势的一方，或许起因于她对情感有强烈的不安全感。在家里姐姐是个美人胚，备受众人注目，她却是姐姐嫌弃的丑小鸭，刘若英曾说姐姐是朵永不凋谢的玫瑰花，小时候总是抬头仰望姐姐的光芒。
　　因此她对自己想要的事情非常坚持。想开演唱会不被唱片公司看好，她花了两年去说服周边的人：“试试看嘛，失败了台大体育馆也才4000多个位置……”就这样从第一次的两场售票演唱会开始，到现在办了15场的巡回演唱会。
　　爱情亦若是。一旦认定好终点目标，就绝不动摇，连最亲爱的婆婆劝也不听，认为自己的牺牲与配合，都会换来美好的结局。
　　
　　习惯一个人快乐
　　
　　不少人都曾经在台北街头遇过一个人的刘若英，再度加深“刘若英很孤单”的形象，不过这是因为她从小跟着爷爷奶奶生活，家里的人都大她65岁以上，养成她很独立的个性。1994年她开始到大陆拍戏，几乎很少在同一个地方生活超过半年以上。
　　“醒来不知道自己在哪，已经变成一种习惯，常常醒来找不到厕所在哪，什么状况都习惯了。”刘若英要求自己要贴近真实生活，所以演唱会结束隔天早上9点，她素颜穿着夹脚拖出现在餐厅跟着大家一起吃自助早餐，还会跟服务生抱怨粥不够稠。
　　“我很喜欢有种人，他可以撑住大场面，也能跟擦皮鞋的聊上天。每个人都可以带给我不同的观点跟有趣的故事。像我大陆的保镖，儿子的名字都是我取的，连他儿子上什么小学，我都要参与意见……”
　　是啊，不管是生活还是感情，快乐都是自己找来，不是别人给你的!