在蔡依林的贴吧里，她的粉丝都称呼她为“地才”。这个称呼源于蔡依林2007年6月发行的演唱会实录DVD《地才》，与以往传统形式不一样，内容被制成记录片形式，还曝光了蔡依林为演唱会幕后训练舞蹈动作的罕见镜头，见证了流行天后努力的点点滴滴与舞台后的酸甜苦辣。“地才”也是描述蔡依林再适合不过的词。后天付出了无数努力的她，不是什么天才，她是地才。
　　背后故事
　　初入歌坛就能被大公司签下，的确是幸运的，可这种幸运对于蔡依林来说并不轻松。要知道她是个好学生，即便有了非常好的前途，也还是不肯放下学业。提起休学的事，她还当场暴怒。
　　这样的坚持让她的日子变得无比辛苦。当别人家孩子跟闺蜜逛街喝奶茶的时候，蔡依林在赶通告；当别人家孩子吃水果看电视的时候，蔡依林在利用等待上台的空档写作业、读书；当别人家孩子酣睡的时候，蔡依林正从凌晨的片场赶回家，回家卸妆后便背起书包赶策一堂课。
　　虽然辛苦，但蔡依林是不打算放弃学业的：“如果非要茬学业和唱歌之间选择，我会选择学业。”
　　相对顺利的出道
　　蔡依林说过，如果一辈子可以因兴趣而唱歌，是最大的幸福，对演唱的兴趣是她最强劲的原动力。大概就是凭借着对音乐的热爱，蔡依林才能撑过出道前那段辛苦的时光。
　　并不特别的出生
　　1980年9月的台北，一个眼睛大大个性内向的小女孩诞生了，她很聪明，上小学前就在妈妈的安排下学会了一二年级的数学，她也曾被妈妈当成智障儿，因为那时跟着奶妈生活的她太乖巧了，时常瞪着大眼睛，吸着手指，不哭不闹的，让妈妈为她紧张了好久，赶紧把她从奶妈身边带走抚养。幸好，这只是虚惊一场。
　　“我叫蔡宜凌”
　　高二那年的热音社迎新会，是蔡依林第一次走上舞台。那时她还叫蔡宜凌，跟每个青春期少女一样，微微婴儿肥，圆圆的脸，也会怯怯地为自己的外表感到自卑，因为她的嘴巴有点大。
　　蔡依林在那次迎新会上唱了一首小红莓的《Zombie》，紧张得不行，握着话筒的手掌心发了洪水。唱完之后场下安静了一会儿，正在她手足无措时爆发出轰轰烈烈的掌声。也是那个时候她才确定，原来自己的歌声是有人喜欢的。
　　学生歌手
　　刚出道时的蔡依林不喜欢自称明星，她总是把“学生歌手”这个词挂在嘴边。歌艺在学校出名之后也没有给她的生活带来太大的改变，只是学校里各种晚会上越来越多地出现她的身影。
　　19岁那年，MTV音乐台举办了一个叫做“新生卡位战”的音乐选秀比赛。在老师的建议和朋友们的鼓励下，蔡依林慌慌张张地去填了报名表格。
　　参加比赛的大都是她这样的年轻人，那时没有谁敢用玛利亚·凯丽和惠特尼·休斯顿这种世界级“大咖”的歌参赛，可蔡依林不怕死地唱了，然后就见她一路淡定地披荆斩棘，打败三千多名选手，直至登顶封冠。
　　签约大公司
　　获得“新生卡位战”桂冠之后的1999年，蔡依林被“环球唱片”签为了旗下艺人。
　　公司替她安排了一连串课程。每星期要上两次舞蹈课，以提高舞台表演能力，语言训练课程可以让她从容地面对媒体。这两门课程持续了半年时间。另外，每周还有两次化妆课，为的是让她在赶场子或是接受简单采访时，可以自己动手化妆。
　　在“环球唱片”的这段时间，Jolin推出的第一支个人单曲EP《和世界做邻居》，两周销量突破两万张。9月正式推出首张国语专辑《Jolin1019》，首批超过6万张的预售量，不仅登上亚洲唱片、玫瑰唱片等销售榜冠军，还受到日本传媒专访，创下40万张的总销量……在坑里摔了一跤
　　没有谁永远是幸运儿，何况是在复杂的娱乐固。蔡依林一路顺利地挺进娱乐圈，却在不久之后遭遇了演艺生涯中第一次重创。
　　苦难的开始
　　那时她签约的是“大声”经纪公司，公司一方面的确在栽培她，可公司栽培她的目的，也不过是日后将她当成赚钱机器。
　　出道后，蔡依林被公司安排了大量的工作，为了以更好的形象面对观众，她开始节食减肥，一度暴瘦。又因为巨大的工作强度，她看到自己的黑眼圈与自己的名气一样变得越来越大。蔡依林的家人见女儿如此辛苦，感到很心疼。后来发现“大声”公司扣发了蔡依林许多应得的报酬，更是感到生气。
　　有猫腻的合同
　　2000年，蔡依林“Don’t stop”演唱会顺利结束，在庆功宴上，公司负责人借着势头让蔡依林签署一份协议。那时蔡依林还是一个学生妹，很敬重前辈，也很相信公司负责人，合同没仔细看便爽快地签下了自己的名字。后来，妈妈见女儿已经签了字，也没有多做考虑，跟着签下了自己的名字。这一切看上去顺理成章，可当公司负责人提醒他们，不要让蔡爸爸知道这份合约的存在时，母女俩心中生疑，便去律师事务所请律师帮忙看看这份合约。
　　律师看过之后，发现这份合约对蔡依林非常不利，相当于一封“卖身契”！母女俩这才大惊失色，觉得自己被骗了：“公司扣发报酬，我为了避免伤感情一直没提，但是这一次实在是太过分了！”蔡家决定把公司告上法庭。
　　官司风波
　　蔡依林在家人和律师的陪同下召开了记者发布会，表达了“大声”公司在她不知情的情况下，欺骗她签署不公平的合约，决定单方面宣布合约失效的想法。这下“大声”公司终于露出了狼虎本色，一口咬定蔡依林违约，向法院提出1000万新台币的赔偿。
　　这一次的遭遇，对于还是学生的蔡依林来说是可怕的。此后的一年时间里，蔡依林几乎息唱。随即而来的，是媒体一边倒的不看好蔡依林未来的星途。
　　重获自由
　　当时蔡依林正在选择加盟新的公司，而“大声”公司则有权向法院申请收回市面上她的所有唱片。面对着“无歌可唱”的尴尬局面，Jolin在镜头前泪流满面。
　　一直到了第二年的8月，这一切的喧闹才终于尘埃落定。法院最终下达的判决是，蔡依林需要赔偿公司1000万新台币的违约金，同时公司需要赔付蔡依林100万新台币的报酬。900万新台币的付出，才让蔡依林重获自由。虽然损失巨大，但自由比一切都重要不是吗？花蝴蝶再次飞舞 　　苦难过后，也许一切都会变得美好。经历了人生大坑的Jolin，将以怎样的姿态再次起航呢？
　　选择新东家
　　恢复自由身之后，蔡依林选择SONY MUSIC作为自己的新东家。复出前的那段日子，她一度感到没有自信，她想用一段时间来好好学习填充自己。那时她体质很瘦弱，不惜在腹部开了一个小口，塞药进去好让药物尽快吸收。
　　在公司的安排下，蔡依林开始了她的环球之旅，足迹遍及新加坡、英国、美国、爱尔兰与日本。与天王团体Boyzon在都柏林会面，成为年度企业形象的广告代言人。
　　“我依然很有信心”
　　2003年3月，新专辑《看我七十二变》诞生了。蔡依林对外说：“自2000年9月我正式进军歌坛以来，唱片卖得都不错，第一张大碟《10-19》在台湾势头很好，第二张《Dont stop》又卖到40万张，还得了当年的金曲新人奖。虽然在唱片市场上强敌不少，不过对自己的新专辑，我依然很有信心。”可事实上，她对自己的新唱片还是有很多的担忧的。这是她转型后的一张重要的唱片，不擅长舞蹈的她在这张唱片里大量地将劲歌与热舞结合，不知道反响究竟会如何。
　　连霸台湾音乐榜十周冠军的打榜，是超乎预料的，到处都在说她转型太成功，这让她充满惊喜。那年她还获得了的“MTV音乐大奖”亚洲区“最受欢迎歌手”奖。
　　人红是非多
　　演艺圈总是离不开流言蜚语，越红的人越是被各种传言傍身，很少有人能逃过这个定律，蔡依林也不例外。
　　之前曾有人在BBS上以辅大学生的身份爆料，蔡依林在校园里的时候，眼睛长在头顶，根本不理人，傲娇无比。后来媒体进入校园查证后发现，根本就不是这么回事儿，蔡依林在学校学习努力，对人又和善，谣言不攻自破。
　　成名后努力依旧
　　在出专辑《花蝴蝶》的时候，蔡依林为了在MV中跳一段芭蕾舞，苦苦练习了大半年。因为年纪已经过了最适合学习芭蕾的时间，蔡依林的芭蕾学习变得非常艰难。
　　想要练成芭蕾舞绝技鞭转需要不断旋转，最初她连3圈都转不了，气急败坏的她觉得自己很没用。冷静下来后她想办法解决这个问题，靠练习瑜伽锻炼腿部的肌耐力，三个月后终于成功转出20圈。拍摄新碟预购广告前一晚，她紧张得失眠，为求完美，她希望一次能转20圈，NG近60次才成功。
　　蔡依林曾说，她最不能接受的就是还没去尝试过就放弃。
　　后来她心有余悸地说：“旋转近1000圈，头都晕眩了，一度还失去重心整个人跌倒坐在地上，久久爬不起来，信心也一度受到重挫，转完不但腿软，双脚还破皮起水泡，真的很辛苦。”