An efficient method for the synthesis of thieno[3',2':2,3]pyrido-[4,5-d]-thiazolo[3,2-a]py

来源 :Chinese Chemical Letters | 被引量 : 0次 | 上传用户:wenliang729
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An efficient method for the preparation of thieno[3’,2’:2,3]pyrido[4,5-d]thiazolo[3,2-a] pyrimidin-5-ones 5 is described. The key intermediate, 7-(3-amino-4-cyano-5-phenyl aminothieno-2-yl)-5H-thiazolo-[80_TD$IF]3,2-a]pyrimidin-5-one(3), was synthesized from 7-chloromethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one(1)with potassium-(2,2-dicyano-1-phenylaminoethen-1-yl)thiolate(2) by Thorpe–Ziegler isomerization.Subsequent reaction of the intermediate amine with aromatic aldehydes via Pictet–Spengler reaction provided thieno-pyridine fused thiazolo[3,2-a]pyrimidines under p-Ts OH as catalyst in good yields. An efficient method for the preparation of thieno [3 ’, 2’: 2,3] pyrido [4,5-d] thiazolo [3,2-a] pyrimidin- (3-amino-4-cyano-5-phenyl aminothieno-2-yl) -5H- thiazolo- [80_TD $ IF] 3,2-a] pyrimidin- (2) by Thorpe-Ziegler isomerization. Subsequent reaction of the 5H-thiazolo [3,2-a] pyrimidin-5-one with potassium- intermediate amine with aromatic aldehydes via Pictet-Spengler reaction provided thieno-pyridine fused thiazolo [3,2-a] pyrimidines under p-Ts OH as catalyst in good yields.
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