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[摘 要]苯酚和溴水反应的现象与其加入的顺序及用量有关，苯酚和溴水滴加顺序或用量不同，现象有所不同，不能不管它们的滴加顺序或用量就笼统地将实验现象叙述为“产生白色沉淀”。
[关键词]苯酚和溴水；反应现象；滴加顺序；用量
[中图分类号] G633.8 [文献标识码] A [文章编号] 1674-6058（2018）29-0070-01
一、问题的发现
现行人教版化学教材选修5《有机化学基础》第54页提到，向苯酚稀溶液中滴加饱和溴水，立即有白色沉淀生成，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。但本人在一次实验中不小心将苯酚稀溶液滴入饱和溴水中，结果出现了黄色沉淀而并非白色沉淀，当苯酚稀溶液过量时，黄色沉淀完全消失。
二、问题的提出
由上可知，苯酚稀溶液和饱和溴水反应不一定有白色沉淀生成，它们反应的现象与药品的滴加顺序及用量有关，药品滴加顺序或用量不同，现象会有所不同。
三、实验验证、现象及原理分析
【实验一】取一支试管加入2mL苯酚稀溶液，然后逐滴滴加饱和溴水，边滴边振荡。
现象：滴加时先出现白色沉淀，振荡后白色沉淀消失，继续滴加，白色沉淀的量逐渐增加，最后白色沉淀转变为黄色沉淀。
原理分析：滴加时先出现白色沉淀是由于苯酚和溴发生取代反应生成了白色的2，4，6-三溴苯酚，而2，4，6-三溴苯酚不溶于水，反应方程式为：
振荡后白色沉淀消失是由于刚开始生成的2，4，6-三溴苯酚比较少，且苯酚有剩余，而 2，4，6-三溴苯酚和苯互溶，少量的2，4，6-三溴苯酚溶于過量的苯酚所致。随着饱和溴水的不断加入，生成的2，4，6-三溴苯酚的量逐渐增加，剩余苯酚的量逐渐减少，溶解的2，4，6-三溴苯酚逐渐减少，故白色沉淀量逐渐增加，直至苯酚和溴恰好完全反应。最后白色沉淀转变为黄色沉淀是由于溴具有强氧化性，继续加入时过量的溴将生成的2，4，6-三溴苯酚氧化为黄色的2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮，而2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮不溶于水，反应方程式为：
【实验二】 取一支试管加入1mL饱和溴水，然后逐滴滴加苯酚稀溶液，边滴边振荡。
现象：滴加时先出现黄色沉淀，随着苯酚稀溶液的加入，黄色沉淀的量先逐渐增加后又逐渐减少，最后完全消失。
原理分析：滴加时先出现黄色沉淀是由于苯酚和溴反应先生成了白色的2，4，6-三溴苯酚，而溴有大量剩余，剩余的溴又将生成的2，4，6-三溴苯酚瞬间氧化成黄色的2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮，而2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮不溶于水，反应总方程式为：
随着苯酚稀溶液的不断加入，生成的2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮的量逐渐增加，剩余溴的量逐渐减少，当苯酚和溴恰好完全反应时，沉淀量达到了最大值；之后再逐滴加入苯酚稀溶液，生成的2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮就逐渐溶解在过量的苯酚中，所以沉淀量又逐渐减少直至消失。
四、结论及建议
由此可见，苯酚和溴水反应的现象与它们的滴加顺序及用量有关，苯酚和溴水的滴加顺序或用量不同，现象有所不同。但由于中学生所学知识和接受能力有限，不易加深，教师讲课时可让学生通过对比实验归纳出出现白色沉淀的操作要点——向苯酚稀溶液中逐滴加饱和溴水，边滴边振荡，直至出现大量白色沉淀为止。至于其他现象和原理可做简单介绍，以拓宽学生的知识面和激发学生的求知欲。
（责任编辑 罗 艳）
[关键词]苯酚和溴水；反应现象；滴加顺序；用量
[中图分类号] G633.8 [文献标识码] A [文章编号] 1674-6058（2018）29-0070-01
一、问题的发现
现行人教版化学教材选修5《有机化学基础》第54页提到，向苯酚稀溶液中滴加饱和溴水，立即有白色沉淀生成，该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。但本人在一次实验中不小心将苯酚稀溶液滴入饱和溴水中，结果出现了黄色沉淀而并非白色沉淀，当苯酚稀溶液过量时，黄色沉淀完全消失。
二、问题的提出
由上可知，苯酚稀溶液和饱和溴水反应不一定有白色沉淀生成，它们反应的现象与药品的滴加顺序及用量有关，药品滴加顺序或用量不同，现象会有所不同。
三、实验验证、现象及原理分析
【实验一】取一支试管加入2mL苯酚稀溶液，然后逐滴滴加饱和溴水，边滴边振荡。
现象：滴加时先出现白色沉淀，振荡后白色沉淀消失，继续滴加，白色沉淀的量逐渐增加，最后白色沉淀转变为黄色沉淀。
原理分析：滴加时先出现白色沉淀是由于苯酚和溴发生取代反应生成了白色的2，4，6-三溴苯酚，而2，4，6-三溴苯酚不溶于水，反应方程式为：
振荡后白色沉淀消失是由于刚开始生成的2，4，6-三溴苯酚比较少，且苯酚有剩余，而 2，4，6-三溴苯酚和苯互溶，少量的2，4，6-三溴苯酚溶于過量的苯酚所致。随着饱和溴水的不断加入，生成的2，4，6-三溴苯酚的量逐渐增加，剩余苯酚的量逐渐减少，溶解的2，4，6-三溴苯酚逐渐减少，故白色沉淀量逐渐增加，直至苯酚和溴恰好完全反应。最后白色沉淀转变为黄色沉淀是由于溴具有强氧化性，继续加入时过量的溴将生成的2，4，6-三溴苯酚氧化为黄色的2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮，而2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮不溶于水，反应方程式为：
【实验二】 取一支试管加入1mL饱和溴水，然后逐滴滴加苯酚稀溶液，边滴边振荡。
现象：滴加时先出现黄色沉淀，随着苯酚稀溶液的加入，黄色沉淀的量先逐渐增加后又逐渐减少，最后完全消失。
原理分析：滴加时先出现黄色沉淀是由于苯酚和溴反应先生成了白色的2，4，6-三溴苯酚，而溴有大量剩余，剩余的溴又将生成的2，4，6-三溴苯酚瞬间氧化成黄色的2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮，而2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮不溶于水，反应总方程式为：
随着苯酚稀溶液的不断加入，生成的2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮的量逐渐增加，剩余溴的量逐渐减少，当苯酚和溴恰好完全反应时，沉淀量达到了最大值；之后再逐滴加入苯酚稀溶液，生成的2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮就逐渐溶解在过量的苯酚中，所以沉淀量又逐渐减少直至消失。
四、结论及建议
由此可见，苯酚和溴水反应的现象与它们的滴加顺序及用量有关，苯酚和溴水的滴加顺序或用量不同，现象有所不同。但由于中学生所学知识和接受能力有限，不易加深，教师讲课时可让学生通过对比实验归纳出出现白色沉淀的操作要点——向苯酚稀溶液中逐滴加饱和溴水，边滴边振荡，直至出现大量白色沉淀为止。至于其他现象和原理可做简单介绍，以拓宽学生的知识面和激发学生的求知欲。
（责任编辑 罗 艳）