【摘 要】
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以咖啡酸和氨基酸乙酯盐酸盐为原料,1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC）及1-羟基苯并三唑（HOBt）为催化剂,合成咖啡酰甘氨酸乙酯、咖啡酰丙氨酸乙酯、咖啡酰丝氨酸乙酯
【基金项目】
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北京市高等学校教学名师支持项目资助(19005753005);2018年研究生科研能力提升计划项目资助(19008001491)
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以咖啡酸和氨基酸乙酯盐酸盐为原料,1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC）及1-羟基苯并三唑（HOBt）为催化剂,合成咖啡酰甘氨酸乙酯、咖啡酰丙氨酸乙酯、咖啡酰丝氨酸乙酯、咖啡酰苏氨酸乙酯4种产物。利用核磁共振氢谱（1H NMR）和高效液相色谱-质谱（HPLC-MS）对产物结构进行表征,考察了咖啡酸化学改性产物对DPPH自由基及羟基自由基活性的抑制率及对红细胞膜的刺激性,并与咖啡酸单体进行了比较。结果表明,通过在咖啡酸中引入甘氨酸乙酯、丙氨酸乙酯、丝氨酸乙酯和苏氨酸乙酯后,4种咖啡酸酰胺类产物均呈现较好的抑制DPPH自由基、羟基自由基活性的效果;咖啡酰丝氨酸乙酯清除DPPH自由基能力较强,其IC50值为13.5 μmol/L;咖啡酰丙氨酸乙酯清除羟基自由基能力较强,其IC50值为0.214 mmol/L。红细胞溶血试验结果表明,4种咖啡酸酰胺类衍生物的红细胞溶血率均低于咖啡酸单体。
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