以生物质基平台化合物为原料合成含氧/氮杂环是实现生物质高值转化的重要途径. α-羟基丙酮可通过生物质分段热解获得, 是一种重要的生物质平台化合物. 尽管吡嗪, 恶唑啉, 呋喃, 和喹喔啉等α-羟基丙酮衍生化杂环化合物已有报道,但将α-羟基丙酮转化为其它类型杂环仍具有很大的吸引力.rn苯并[a]咔唑化合物因其在医药和光学材料有广泛的应用而备受关注. 在过去二十年里, 开发出了许多合成苯并[a]咔唑的方法, 其中从简单易得的2-苯基吲哚出发, 构建苯并[a]咔唑的方法最具吸引力, 但目前基于2-苯基吲哚合成苯并[a]咔唑的报道只有4例: (1) ln(OTf)3催化2-苯基吲哚和炔丙基醚的[4+2]反应; (2) Pd催化2-苯基吲哚与端炔氧化环化; (3) Rh(III)催化2-苯基吲哚与α-重氮羰基化合物串联环化; (4) BiCl3催化2-苯基吲哚与α-溴乙缩醛苯环化反应. 考虑到苯并[a]咔唑化 合物广泛的应用性, 从简单易得的原料出发, 发展新型的(例如非过渡金属催化)构建该类杂环的方法十分有必要.rn本文报道了Br?nsted酸性离子液体催化2-苯基吲哚和生物质基α-羟基丙酮的串联反应, 构建了一系列苯并[a]咔唑化合物. 首先通过对催化剂、溶剂和温度等参数的筛选, 确定了最佳反应条件为1a (0.3 mmol), 2a (0.45 mmol), TfOH (10 mol%), 4c (2.0 equiv.), H2O (16.0 equiv.), 硝基乙烷 (1.0 mL), 95 °C, 1 h. 在标准条件下, 给电子和拉电子基团取代的2-苯基吲哚都可以很好地参与反应, 反应收率在70%–92%之间, 相对富电子2-苯基吲哚, 较贫的2-苯基吲哚反应活性更高, 2-呋喃或噻吩吲哚也可以顺利参与反应. 在考察α-羟基丙酮同系物的反应活性时发现, α-羟基苯乙酮和α-羟基乙缩醛可以很好地参与反应, 但在α-羟基苯丙酮的α位引入取代基时, 目标产物不能有效生成. 值得说明的是, 在合成的苯并[a]咔唑化合物中, 3k具有抗白血病和抗肿瘤活性, 另外反应中离子液体催化体系可以重复使用5次.