钱钟书的《围城》通过主人公方鸿渐与几位女性的情感、婚恋纠葛及方鸿渐由上海到内地的一路遭遇，着意写出了现代中国上层知识分子的众生相。
　　从小说的情节发展来看，可分为三部分：爱情、事业、婚姻。
　　海外“游学”数年，最后花几十块美金到爱尔兰人处弄得一纸假文凭的方鸿渐在回国的船上遇到才女苏文纨。自诩“艳如桃李”但“冷若冰霜”的苏文纨自作多情地喜欢上了方鸿渐。方鸿渐从直觉上并不喜欢苏文纨，却一味的顺从她。回到上海，方、苏之间又插进一位留美博士赵辛楣和留学生曹元朗。赵辛楣将方鸿渐当作情敌，不时挑衅。曹元朗“在15岁时早已下决心不结婚，一见了苏小姐，15年来的人生观像大地震时的日本房屋。”对苏文纨更是群追不舍。经常出入苏府的苏文纨的表妹唐晓芙却成了方鸿渐的意中人。于是这一干男女，便无事生非地生出种种醋海风波。最后，在苏文纨的拆穿下，方鸿渐与唐晓芙的感情决裂。在爱情的路上吃尽苦头后，方鸿渐只能“狗抖毛似的抖擞身子，像把周围的雨抖出去，开步走了。”
　　爱情就像一座围城，方鸿渐想进入唐晓芙的围城却始终不得其门，苏文纨曾经自以为已经进入了方鸿渐的围城，其实根本没有进入，而追了苏文纨二十年的赵辛楣最终也无法踏入苏文纨的那座围城。
　　在爱情上吃了败仗的方鸿渐和赵辛楣倒是由假想的情敌变成真正的挚友，共赴三闾大学，冲出爱情围城的他们又一头撞进了事业的围城。
　　三闾大学并非一方净土，各色人等在这里粉墨登场：满口仁义道德、满腹男盗女娼的李梅亭，弄虚作假、招摇撞骗的韩学愈，老奸巨滑、道貌岸然的高松年，结党奉迎、一心只想谋取职位的阿木林，攀龙附凤、浅薄猥琐的势利小人陆子潇、顾尔谦，混迹学府、只在情场上显露头角的范懿、汪太太……在三闾大学这个舞台，热热闹闹地上演了一出“新儒林外史”。
　　三间大学是一座事业的围城，这座城里充满着尔虞我诈、明争暗斗，致使本性善良但懦弱的方鸿渐无法忍受，他只能再次选择逃离，返回上海。方鸿渐不愿继续呆在三闾大学，他冲出了这座围城，又一头撞进了另一座围城。在返回上海途中，方鸿渐与孙柔嘉闪电般地结了婚。由于失业，婚后他们不断争吵，定居上海后，由于双方家人和亲戚朋友的介人，双方的矛盾加剧。最后，终因方鸿渐辞去报馆资料室主任再次失业而使夫妻之间的矛盾激化，方鸿渐刚刚建立起来的新家解体。
　　这就是方鸿渐苦苦追求的爱情、事业和婚姻。他追求的过程，就是一次次从希望到失望的历程。正如书中所写“西洋赶驴子的人，每逢驴子不肯走，鞭子没有用，就把一串胡萝卜挂在驴子眼睛之前、唇吻之上。这笨驴子以为每走前一步，萝卜就能到嘴，于是一步再一步继续向前，嘴愈要咬，脚愈要赶，不知不觉中又走了一站。那时候它是否吃得到这串萝卜，得看驴夫的高兴。”人生就是如此，从一个“围城”走向另一个“围城”，从一个希望到另一个希望。
　　“围城”一词取自书中才女苏文纨的一句话：“城中的人想出去，城外的人想进来”。《围城》从“围城”这个比喻人手，通过方鸿渐对爱情、事业、婚姻的追求，表现了人类的生存困境：“城外的人急切地盼望，以求达到‘企慕的圆满’；城内的人则是‘到得蓬莱，又值蓬莱浅’，由希望而失望，怨望，又从而别有想望。…‘同城”不仅象征了主人公方鸿渐、赵辛楣等知识分子在爱情、婚姻、事业上的追求、挣扎、痛苦、幻灭、绝望的艰难生活历程和矛盾心态，从小说的深层意蕴来说，“围城”是人类生存困境的象征，暗示着一部分知识分子陷入精神“围城”的境遇以及人们总是摆脱不了外在束缚的境遇，深切地道出了人生在世的无奈和痛苦。
　　人生万事皆“围城”：你想要的你却得不到，你得到的永远不是你想要的。人总是企图实现自己的理想，但我们人生追求的结果很可能是虚妄的。这就是人生在世的无奈与痛苦。
　　在绝望与迷惘中，人们又希望彼此间心灵的互相宽慰。可是人与人之间的距离也是一座无形的“围城”。方鸿渐就曾发出这样的感慨：“天生人是教他们孤独的，一个个该各归各，老死不相往来。身体里容不下的东西，或消化，或排泄，是个人的事，为什么心里容不下的情感，要找同伴来分摊?聚在一起，动不动自己冒犯人，或者人开罪自己，好像一只只刺猬，只好保持着彼此间的距离，要亲密团结，不是你刺痛我的肉，就是我擦破你的皮。”于是孤独、绝望、无奈、痛苦又成了人们精神的“围城”。
　　钱钟书不愧是一位贯通中西的大儒，他以睿智的思索，道出了人生的真谛，使《围城》成为一部拥有深刻内涵的不朽之作。