3/5位芳基取代的4H-吡喃酮衍生物合成与光物理性质研究

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4H-吡喃酮是一种很好的用于构建电子供体-π-电子受体(D-π-A)型荧光材料的传统荧光结构单元,其衍生物因结构简单、易于合成、光物理性质优异并在荧光传感领域具有广泛的应用而备受关注。本论文以4H-吡喃酮为基本结构单元,通过Suzuki偶联反应连接上各种芳香基团合成了一系列3/5位芳基取代的4H-吡喃酮衍生物,系统地研究了它们的各种光物理性质。通过在吡喃环的3,5位引入苯、萘、蒽和芘等供电子单元合成了一系列D-A型4H-吡喃酮衍生物,研究发现其分别具有分子间电荷转移态和局域激发态的荧光发射性质,并表现出压致变色性质;通过在吡喃环的3/5位引入供电子三苯胺单元合成的D-A型4H-吡喃酮衍生物表现出可逆的光致变色性质;通过在吡喃环的3/5位引入供电子咔唑单元合成的D-A型4H-吡喃酮衍生物表现出室温磷光和光致变色的性质;以芘和芘衍生物作为客体分子、二苯甲酮作为主体分子按一定摩尔比掺杂后构建了少见文献报道的近红外(599-730 nm)室温磷光材料。
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