1,2,4-噁二唑和苯并咪唑的一锅合成新方法研究

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含氮杂环化合物在功能材料、染料、医药、农药等多领域有着非常广泛的应用;尤其在医药、农药领域,60%以上的医药、农药分子是氮杂环分子,其地位无可替代。因此,寻找绿色、高效的催化体系,实现从简单底物出发合成氮杂环化合物,一直是合成领域的研究热点。传统的过渡金属催化和电加热合成含氮杂环化合物的方法金属残留严重、能耗大,通过无金属、碱辅助、一锅法和光催化的绿色合成手段可以有效缓解上述问题。我们围绕1,2,4-噁二唑和苯并咪唑的绿色合成进行了研究,并取得了如下主要成果:以简单底物出发合成1,2,4-噁二唑通常要以脒肟为底物或者中间体,已报道的合成方法大多条件苛刻。例如,以脒肟和羧酸反应生成1,2,4-噁二唑需要添加强脱水剂;和醛反应需要添加强氧化剂或者在微波条件下反应。我们在碱辅助条件下以简单的底物腈、醛及盐酸羟胺,氮气氛围下一锅法合成了 3,5-二取代-1,2,4-噁二唑。反应底物简单易得、无需添加额外氧化剂、不需要提取中间体,对各种芳香腈和醛都有较高的普适性,并且产率最高可以达到93%。对环境友好,与之前的方法相比体现出了较大的经济和实用价值。我们提出并验证了该化合物合成的新的反应机理,芳香醛很少报道作氧化剂,在我们的反应中芳香醛既作反应物参与反应又做氧化剂氧化中间体,无需额外添加氧化剂就合成出了 1,2,4-噁二唑化合物。这样的反应方法对经济和环境都友好,符合绿色化学的要求。传统合成苯并咪唑方法通常需要添加强酸、过渡金属催化剂在加热下进行,反应条件相对苛刻。光催化是典型的绿色合成方法,室温下反应、副产物较少,不需要多么复杂的操作就可以很好的反应,并且可见光能源作为一种绿色的能源,温和的反应条件非常符合绿色化学的要求。以邻苯二胺与醛或醇在光催化下合成苯并咪唑已有报道。然而,醛在氧气或空气条件下容易氧化变质,影响反应效果。而邻苯二胺与醇的反应通常需要加入过渡金属催化剂。我们用有机光敏剂eosinY催化邻苯二胺和醇在氧气条件下反应生成取代的苯并咪唑类化合物。反应分为两步,醇先在光催化下氧化生成醛,随后和邻苯二胺反应生成相应的苯并咪唑化合物。反应条件温和,不需要添加金属催化剂,并且是以温和的氧气作为氧化剂,绿色环保。
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