高价碘化合物具有优秀的反应活性和类金属性质,广泛应用于现代有机合成的各个领域中。本文的引言部分主要介绍了高价碘化合物介导的碳–氢键直接官能团化反应,包括碳–氮键,碳–氟键,碳–碳键,碳–氧键等的构建反应。本文的主要研究内容为高价碘化合物介导的碳–氢键官能团反应,分别为4-甲基乙酰苯胺苄位胺化反应和8-酰胺基喹啉的5位氟化反应。1.在高价碘化合物苯甲酸碘苯的介导下,以N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)为胺化试剂,实现了乙酰4-甲基苯胺苄位碳–氢键胺化反应。该反应不需要过渡金属催化剂的参与,条件温和,具有良好的官能团耐受性和区位选择性,在多甲基取代酰基苯胺为底物时,依然得到4位甲基的胺化产物。该方法为sp3碳–氮构建提供了一种高效和新颖的方法。2.在高价碘化合物特戊酸碘苯的介导下,以氟化银为氟化试剂,实现了8-酰胺基喹啉5位氟化反应,且对于不同酰基取代的8-酰胺基喹啉都有不错的官能团耐受性和良好的区域选择性。该方法首次实现高价碘化合物介导下8-酰胺基喹啉5位亲核氟化反应,为该类型化合物的氟化反应提供了新的方法。