金催化剂不仅具有软路易斯酸的性质,同时还具有π酸的性质,可以通过与碳碳三键配位起到活化π键的作用,进而发生多种类型的反应,如金催化剂可以催化炔烃的水合反应、氨化反应、氧化及水解反应、羧基化反应、芳基化反应等。炔基化合物不仅是一类具有高活性的有机合成中间体,而且广泛存在于天然产物、药物、有机材料以及光学材料中。同时它在合成具有生物活性和药物活性的杂环化合物上具有很好的应用价值。因此它的合成方法在有机合成中具有很重要的意义。本论文主要进行了以下两个部分的研究工作:(一)金催化端位炔的自身偶联反应的研究;(二)金催化端位炔与二硒醚的交叉偶联反应的研究。具体内容如下:1、探讨了金催化端位炔的自身偶联反应。我们以苯乙炔为反应底物,通过优化反应反应条件,发现使用三溴化金(AuBr3)为催化剂,加入催化量N,N-二异丙基乙胺(DIPEA),氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸盐)(selectflour)充当氧化剂,以乙腈为溶剂,在室温条件下能够实现端位炔的自身偶联反应。当n(苯乙炔):n(selectflour)=1:0.5时可得到产率较高的目标产物(收率为92%),并进一步研究了在优化条件下,不同类型的芳基端位炔发生自身偶联反应的情况(产率62～93%),讨论了取代基对反应的影响。为了进一步拓展反应底物的适用范围,分别以1-壬炔、环己烯乙炔、3-丁炔-1-醇为底物反应时没有得到自身偶联产物。值得注意的是,将3-丁炔-1-醇中的羟基保护得到的苯甲酸-3-丁炔酯为底物时,却可以得到自身偶联产物。2、探讨了金催化端位炔与二硒醚的交叉偶联反应。我们以苯乙炔与二苯二硒醚为底物,通过优化反应条件,发现使用AuBr3催化下,K2C03为碱,以DMSO为溶剂,在80℃℃时可以得到交叉偶联产物炔基硒醚。当n(苯乙炔):n(二苯二硒醚):n(K2CO3)=1:0.5:1时可得到目标产物的产率较高92%。在优化条件下,不同类型的端位炔与几种不同类型的二芳基二硒醚发生交叉偶联反应产率达到69～98%。该反应体系对炔类底物的适用性很好,芳香族炔和脂肪族炔均得到了非常好的效果:炔烃芳环相同位置上连有不同的取代基时对反应产率的影响不明显,二苯基二硒醚的苯环上对位连有取代基(如甲基或氯原子)时,产率稍低。我们将类似的反应体系用于合成炔基硫醚化合物却没有获得成功。