金属催化的化学反应在有机合成中具有广泛的应用,但金属催化剂价格高昂和产物中存在重金属残留等问题逐渐暴露出来。而在食品药品行业中,对重金属残留极其严格,使得金属催化在药物合成中受到限制。无金属参与的化学反应可以避免以上缺陷,引起了有机合成领域的广泛关注。本文基于广泛存在的羰基化合物和烯烃,发展了几种无金属参与的转化反应。本论文主要分为以下六个部分:第一章综述了烯烃的1,2-二溴化反应的研究进展。根据不同的溴化试剂分类,总结了各种重要的烯烃1,2-二溴化反应。第二章介绍了B（C6F5）3催化的选择性还原查尔酮的研究。我们发现在B（C6F5）3催化下,通过改变还原剂硅烷的种类,查尔酮类化合物可以发生选择性及多样性的还原反应,分别得到酮、烷基醇及烷烃三类产物。同时我们还进行了机理实验,并提出了可能的反应机理。该方法不需要金属催化剂,而且采用水作为质子供体,符合绿色化学的特点。第三章介绍了酮的还原酯化反应的研究。通过使用B（C6F5）3作为催化剂,频哪醇硼烷提供负氢作为还原剂,酮类化合物可以被还原并与羧酸反应得到酯类化合物。该方法对各种羧酸均表现出较好的反应性,但对于酮类底物较为受限,仅对芳基酮表现出较好的反应活性。第四章介绍了羰基化合物还原硫化合成硫醚的研究。通过使用HSi Me2Cl为还原剂,能高效地合成硫醚。该方法无催化剂和金属的使用,反应条件温和,底物范围广,官能团兼容性好。第五章介绍了靛红与各种亲核试剂发生还原取代反应研究。该方法通过使用HSi Me2Cl为还原剂,能高效地合成吲哚酮类产物。该方法无催化剂和金属的使用,反应条件温和,底物范围广,官能团兼容性好。同时我们还进行了详细的机理研究,并提出了可能的反应机理。第六章介绍了氧化还原中性、无需催化剂参与的烯烃的1,2-二溴化反应研究。我们使用商业可得的“二溴海因”为溴源,在室温下反应即可得到1,2-二溴化产物,且该方法能够对富电子芳环发生溴代反应。该方法底物范围广,官能团兼容性好,同时该方法能够应用于药物分子的后期修饰。通过机理研究,我们发现其为自由基机理。该方法操作简单,无需氧化剂或催化剂的加入使得该方法具有广阔的应用前景。