医药中间体生产目前已成为国际化工界一大新兴产业。近年来世界医药中间体年销售额400-700亿美元。医药中间体具有良好的应用前景。　　 2，3，4，5-四氢-1H-苯并氮杂卓类化合物的骨架具有多种生物活性，广泛存在在多种药物中。它能够靶标多种酶，离子通道和G-蛋白偶联受体。其中包括AVP受体拮抗剂，能够有效治疗低钠血症：5-酯氧化酶抑制剂，能够有效抑制恶性肿瘤；N-型钙离子阻滞剂，能够有效治疗高血压。　　 2，3，4，5-四氢-1H-苯并氮杂卓类化合物能够介由4-羟基-1，2，3，4-四氢苯并[b]氮杂卓-5-酮及1，2，3，4-四氢苯并[b]氮杂卓-5-酮合成。因此拥有良好的应用前景。　　 本文对已有的4-羟基-1，2，3，4-四氢苯并[b]氮杂卓-5-酮及1，2，3，4-四氢苯并[b]氮杂卓-5-酮的合成工艺进行了研究。　　 我们对4-羟基-1，2，3，4-四氢苯并[b]氮杂卓-5-酮已有路线的工艺条件进行了考察。首先以邻氨基苯甲酸甲酯作为原料，与丙烯酸甲酯进行加成合成2-(2-甲氧羰基乙基胺)苯甲酸甲酯。我们以三氯化铝做催化剂代替了文献中的四氯化钛，后经过减压重结晶得到2-(2-甲氧羰基乙基胺)苯甲酸甲酯，收率67％。接着进行偶姻反应成环，考察了反应条件，发现当反应浓度为1％时，采用液氨-乙醚反应体系反应4h，效果最佳。　　 针对1，2，3，4-四氢苯并[b]氮杂卓-5-酮的结构式，本文制定了新的合成路线，以期得到较高的收率和良好的工业价值。本文以苯胺为原料，进行丁酸乙酯的单取代，通过增大苯胺与四溴丁酸乙酯的摩尔比，有效的把反应控制在了单取代的阶段，经过考察，当苯胺与四溴丁酸乙酯的摩尔比为1:1时，采用直接析晶的方法，收率最高。然后将胺基用cbz进行保护，考察反应条件，结果表明，以碳酸氢钠做缚酸剂效果最佳，收率达到89％。再将其进行水解，通过控制反应温度，有效的抑制了产物的分解。最后进行傅克成环，脱去保护基。进行傅克成环反应收率达到21％，整个路线收率为12.8％。与1，2，3，4-四氢苯并[b]氮杂卓-5-酮已有工艺路线进行比较，整条路线的产率和成本并不具有任何优势。但是为1，2，3，4-四氢苯并[b]氮杂卓-5-酮此类化合物的后续研究提供了一定的基础。