有机发光小分子一般来说是由共轭结构的有机小分子组成,具有结构简单、便于修饰、容易纯化等优点,在场效应晶体管、有机电致发光、光捕获系统、逻辑门和荧光探针等领域有广泛的应用。荧光探针是超分子化学中最活跃的领域之一,由于其操作简单、高灵敏度和高选择性而备受人们关注,在检测实际环境和生物样品中具有广泛的应用。本论文设计、合成了三类基于ICT机理的小分子荧光探针。利用CN-和Cys的强亲核性,能与探针之间发生不可逆的化学反应,产生明显的光谱性质变化以及颜色改变,进而在实际环境与生物样品中实现高选择性和高灵敏度的检测分析。本论文主要研究内容如下：1.简介了荧光探针的概述、基本机理以及反应型荧光探针的研究现状,吸取前人的工作经验提出本篇论文的设计方案及研究目的。2.设计合成了以4-三氟甲基香豆素为发光基团和三氟乙酰基作为识别基团的新型ICT机理的荧光探针1。在CH3CN/H2O=4:1(v/v)的溶液体系下,探针1对CN-具有高度的选择性和灵敏度,响应速度小于30秒,最低检出限为0.29μM,低于世界卫生组织规定的饮用水中离子浓度的检测标准。通过光谱数据、NMR和MS验证了CN-与1的传感机理为不可逆的亲核反应。量子化学计算进一步证实了形成加成物1-CN-后存在分子内氢键,它可以引发强的ICT机理,产生吸收光谱红移和荧光强度增强的现象。最后,我们将探针1成功的应用在饮用水中检测氰离子,相对标准偏差小于2%。3.设计、合成了基于ICT作用机理,香豆素作为发光光团,分别将米氏酸、1,3-二甲基巴比妥酸和1,3-二乙基硫代巴比妥酸基团引入香豆素体系中的六种荧光探针CM1, CM2, CB1, CB2, CTB1和CTB2,并且获得了部分化合物的晶体结构。通过溶剂筛选分析发现,CM2, CB2和CTB2在含水介质中发生水解现象,这可能是由于扭曲的ICT作用导致的。在DMSO/Tris-HCl (10mM pH7.4,90%DMSO)缓冲溶液体系下,探针CM1、CB1和CTBl都能专一的识别CN-,不受其他分析物的干扰,并能够产生明显的颜色变化,实现可视化检测CN-；高的反应活性,说明增强末端取代基的酸性能够提高探针与CN-之间的反应速率。仅仅需要1当量的CN-就能使吸收和荧光强度达到最大值,并且CN-浓度在5×10-7到5×10-6mol/L范围内具有良好的线性关系,其检测极限都达到了纳摩级别(分别为：11nM,18nM和23nM)；而且,这三个探针被成功应用在自来水和仿生样品中定量检测CN-,还获得了非常高的回收率。另外,CN"与探针CM1、CB1和CTBl的β-位能够发生高活性的加成反应,破坏了π-共轭体系,阻碍了ICT作用,导致吸收和发射光谱产生明显的变化。这个识别机理通过1H NMR,质谱,吸收光谱和密度泛函理论计算获得证实。4.设计、合成了以半菁染料作为发光基团和丙烯酸酯作为识别基团的新型ICT机理的荧光探针HCAl。探针HCAl对Cys具有显著的快速响应和高选择性超过了其他结构和功能相似的氨基酸。在吸收光谱中产生了明显的红移现象(大约180nm),还有明显的颜色变化,可以实现可视化检测纳摩级别的Cys。另外,仅仅加入1当量的Cys后就可以达到最大荧光信号,并且Cys浓度在1×10-7到1×10-6mol/L范围内具有良好的线性关系,其荧光检测极限为8.5nM。利用动力学分析可知,羟基半菁染料(2-anion)的稳定化在探针HCAl快速响应和高灵敏度的识别Cys过程中起到了一个很重要的作用。此外,探针HCAl被成功应用在蛋白质BSA的Cys34残基检测,并且可以在HeLa细胞进行生物成像。