自然界中广泛存在包含有1-苯基-α,β-不饱和酮结构的天然产物,如查尔酮、黄酮、1,5-二苯基-2-戊烯-1-酮(瑞香狼毒中的活性物质)等。大量研究显示,这类化合物普遍具有抗菌、抗肿瘤、抗寄生虫、抗氧化等生物活性,但是目前还未出现关于其对一种养殖业危害极大的寄生虫—兔痒螨杀灭活性的系统研究。本论文以现有的合成方法为基础,设计、合成了一系列含有1-苯基-α,β-不饱和酮结构的化合物,测定其兔痒螨的杀灭活性并对其构效关系进行了初步研究。本论文的具体内容和取得的成果如下:1.合成了23个含有1-苯基-α,β-不饱和酮结构的化合物。采用Wittig反应作为主要方法,合成了13个反式产物和4个顺式产物。此外,对这类化合物的羰基、双键分别进行还原得到6个还原产物。所有化合物结构均采用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱以及质谱表征了其结构。2.参照Horner-Wadsworth-Emmons顺式不饱和脂的合成方法,探索了一种合成顺式化合物的合成方法。相比Wittig反应,其顺式产物的产率明显提高。3.采用浸虫法测定了所合成化合物对兔痒螨的体外毒杀活性。初筛活性结果表明,此类化合物普遍具有一定的杀螨活性,其中七个化合物(2,3,4,5,6,18,19)表现出良好的杀螨活性。当测试浓度为200μg/m L时,其螨虫死亡率在70.0%–100.0%之间,高于伊维菌素(50.0%)。对以上化合物进行杀螨毒性评价,得到半数致死浓度(LC50)为43.75–111.94μg/m L,都比伊维菌素(247.40μg/m L)的小;在测试浓度均为2.0 m M的条件下,化合物4和5的半数致死时间(LT50)分别为48.46 min和20–30 min,明显小于伊维菌素的137.6 min。4.初步地讨论了1-苯基-α,β-不饱和酮类化合物的杀螨活性的构效关系:随着碳链长度延长,杀螨活性大致呈现先增后减的趋势;直链化合物活性明显高于支链化合物;反式化合物活性明显高于其顺式异构体;α,β-不饱和酮结构是活性决定基团;双键和羰基交换位置后,杀螨活性明显降低。综上所述,本研究发现了多个杀螨活性良好的化合物。进一步的研究一方面可以在苯环上增加取代基,继续完善构型关系分析,另一方面可以增加一些在体实验。