近年来,生物荧光探针在分析化学传感和光化学成像上成为了化学家们的一个强大的工具,因为它具有显而易见的优势:可以在分子水准上直接观察一系列生物大分子(蛋白质,DNA,酶,多糖,脂类)以及生物小分子(单糖,氨基酸,生物硫醇,三磷酸腺苷等),并且可以为复杂的生物结构和生物过程提供可行的光化学分析手段。但是在通常情况下,由于荧光团分子之间的强相互作用,导致其在高浓度状态下不发光,即聚集导致猝灭(ACQ)现象,限制了这类荧光探针的应用。唐本忠课题组于2001年提出了独特的聚集诱导发射(AIE)效应,这为ACQ现象所存在的问题提供了直接的解决方案。顾名思义,聚集诱导发射现象是指分子由分散状态转变为聚集状态后荧光发射增强的现象。具有AIE效应的荧光分子在稀溶液中拥有良好的溶解度时,最大激发波长照射时不发射荧光或只发射出强度很微弱的荧光,但在高浓度状态以及固状薄膜态激发会发射出极强的荧光。基于这个性质,AIEgens(AIE荧光生色团)可以被设计为一类性能优异的生物荧光探针。自从沃森和克里克揭示DNA的结构以来,携带着大量遗传信息的DNA为生物学和化学学科都注入了鲜活的生命力。这种结构复杂的大分子对生物遗传过程,发育和功能极其重要。由于荧光作为一种便捷高效的手段在DNA检测领域中有着广泛的应用,与DNA之间能够发生相互作用的小分子荧光探针设计也越来越拥有重要的意义。本文主要利用AIEgens的特殊性质,设计合成了不同类型的基于聚集诱导发射效应的AIEgen并探究了在DNA检测中的应用价值。(1)合成了以经典AIE基团四苯基噻咯为核心,外侧拥有两个亲水基团的季铵盐类分子。它具有典型的聚集诱导发射效应,在良溶剂DMSO中荧光信号十分微弱,在不良溶剂甲苯中则显示极强的荧光信号。由于合成的Silore-R分子是离子型化合物,在水溶液中拥有优异的溶解性,而且研究表明在水溶液中具有微弱的背景荧光信号,另一方面,Silore-R的噻咯核心部分带有正电荷,因此与带有负电荷的DNA有很强的相互作用。当Silore-R分子与核酸作用后,这些AIE基团之间相互靠近,导致荧光开启。研究表明Silore-R的荧光增强与核酸浓度具有良好的线性关系。进一步,我们将这个AIEgen用于疾病标志物三核苷酸重复序列的分析检测,并设计了一种双信号生物传感体系,利用特殊设计的分子信标与目标物三核苷酸重复序列(GAA)之间的特异性识别作用增强选择性,随后加入Silore-R分子吸附在不同长度的GAA序列上达到n值检测的目的。(2)合成了四种含吖啶的AIE探针。一是合成了两种分别以三苯胺和四苯基乙烯为AIE官能团的吡啶鎓碘盐化合物TPA-SADI和TPE-SADI,将AIE官能团通过刚性的共轭基团和烯烃链与吖啶键合,发现只有以三苯胺为核心的化合物TPA-SADI具有典型的AIE效应。我们初步研究了它们与核酸的相互作用,然而遗憾的是并没有展现出好的聚集发光效应。二是合成了以四苯基团乙烯为核心通过柔性链键合吖啶的两种分子,不同之处为TBNA额外连接苯环,TSNA额外连接噻吩,发现两种分子均具有典型的AIE效应。可能是吖啶上键合的AIE基团由于空间位阻效应阻碍了吖啶嵌插入双链DNA上,AIE基团无法相互靠近,荧光无法开启,达不到检测双链DNA的目的。另一方面可能是这些分子水溶性较差,在水溶液检测时已形成超分子聚集态,这导致双链DNA的添加很难使其进一步聚集。我们期望未来可以合成一种拥有较大的共轭面积以增大发射波长,减少因为空间位阻影响吖啶基团嵌插双链DNA的水溶性近红外AIE探针。