呋喃、吡咯、噻吩类化合物是最基础的五元杂环化合物。多取代呋喃、吡咯酮、苯并噻吩及其衍生物广泛存在于天然产物和合成药物中,具有较好的杀虫、除草、抑菌、抗病毒、抗HIV、抗肿瘤等生物活性。此外,呋喃、吡咯酮、苯并噻吩及其衍生物在有机合成、染料、香料以及新型高分子光电材料等领域也有着广泛的应用。故而关于多取代呋喃、吡咯酮、苯并噻吩及其衍生物的合成研究一直是广大化学科研工作者最热衷的研究课题之一。近年来,合成多取代呋喃、吡咯酮、苯并噻吩及其衍生物的方法仍存在原料成本昂贵、催化剂昂贵（例如:三苯基膦金（Ⅰ）络合物催化剂、氯化铂催化剂等）、反应条件苛刻（需高温、高压、强碱等）等问题。因此,开发新型绿色、简洁高效的合成多取代呋喃、吡咯酮、苯并噻吩及其衍生物的合成方法,是有机合成领域重要的科研课题。本论文的主要研究工作分为以下三部分:第一部分:首先,以三羰基化合物作为起始原料经过重氮化反应,氧化反应以及aldol反应合成aldol缩合化合物。然后,以aldol缩合化合物作为反应底物与亲核试剂在酸催化下合成多取代3-酯基呋喃。筛选一系列的酸,得到最佳反应条件为:以三氟化硼乙醚为催化剂,在90℃条件下加热反应24小时。本部分工作共合成了 19种aldol缩合化合物和14种未见文献报道的多取代3-酯基呋喃,并从核磁共振,高分辨质谱,性状,熔点等方面对合成的化合物进行数据表征。通过文献调研,提出了可能的反应机理。第二部分:首先,以三羰基化合物作为起始原料经过重氮化反应,氧化反应以及aldol反应合成手性的aldol缩合化合物。然后,手性的aldol缩合化合物和胺在三氟乙酸催化下发生分子间环化反应合成手性的多取代2-酯基吡咯酮。最后,以多取代2-酯基吡咯酮为底物与三氟甲磺酸甲酯在温和条件下合成季铵盐离子液体。本部分工作共合成了 6对互为非对应异构体的aldol缩合化合物,12种多取代2-酯基吡咯酮以及4种季铵盐离子液体,并从核磁共振,高分辨质谱等方面对合成的化合物进行数据表征。第三部分:首先,以二芳基氧化膦为原料合成（碘甲基）二芳基氧化膦。然后,以（碘甲基）二芳基氧化膦为底物和硫代水杨酸甲酯在叔丁醇钾作用下发生分子间环化反应,合成2-膦酰基-3-羟基苯并噻吩。本部分工作共合成了 10种（碘甲基）二芳基氧化膦和8种2-膦酰基-3-羟基苯并噻吩,并从核磁共振等方面对合成的化合物进行数据表征。