本论文对水相钯催化吲哚C-2位C-H键官能团化反应及水相钯催化吲哚N-1位官能团化反应进行了研究,包括以下三章:第一章利用C-H键官能团化策略构建季碳中心在合成中的应用(综述)利用C-H键的直接官能团化反应已经发展成为构筑C-C键及C-X键的有效工具,并越来越多地被应用于天然产物及药物分子的合成;同时,鉴于构筑季碳中心在合成中的重要地位,本章主要综述了利用C-H键官能团化策略构建季碳中心在合成中的应用进展。第二章“二合一”策略C-H键官能团化反应研究简要介绍了“二合一”的C-H键官能团化策略,并利用该策略发展了水相钯催化吲哚C-2位C-H键官能团化反应,分别实现了色胺衍生物与酮、苯酚的缩合环化,并进行了深入的机理研究,制备了一系列β-四氢咔啉化合物。第三章“去芳构化-再芳构化”策略吲哚N-H键官能团化反应研究简要介绍了我们课题组利用“去芳构化-再芳构化”策略发展的一系列苯基偶联反应;在此基础之上,利用该策略又发展了水相钯催化吲哚N-H键官能团化反应,实现了吲哚N-1位与酮的还原偶联,并进行了深入的机理研究,制备了一系列吲哚氮烷基化产物。