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前列腺素（prostaglandins，简写为：PGs）是一类重要的具有多重生物活性的内源性天然产物；对呼吸系统、胃肠道、心血管系统及血小板的聚集都有一定影响；也具有抗病毒、催眠、抗炎及抗肿瘤活性。作为天然的内源性产物，PGs对人体的毒性比较小，微量的时侯就可以发挥出各种生理作用。因此，在化学、医学、药学及生物学方面引起了广泛关注。天然的前列腺素类化合物来源少，其化学合成具有重要意义。Corey内酯二醇及其衍生物作为合成各类PGs的通用中间体，也具有重要的研究价值。因此本文研究了前列腺素类药物全合成的通用中间体——Corey内酯二醇的合成，并以此为基础对前列素类药物中的鲁比前列酮和拉坦前列素为目标化合物进行合成研究。论文内容主要包括：一、以二聚环戊二烯为原料，经过解聚、环化、脱氯、拆分、氧化、Prins反应、水解等步骤合成Corey内酯二醇---(1S,5R,6R,7R)-6-羟甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮，总产率可达12.1%。二、以2,5-降冰片二烯为原料，经Prins反应、Jones氧化、加成、氧化、水解、拆分、酯化、还原等步骤合成Corey内酯二醇，合成路线总产率为3.65%。若用一锅煮法使化合物12直接合成出化合物6-羧基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮(14)，整个合成路线总产率可以提高为6.42%。三、以Corey内酯二醇为原料，用TBDMSCl保护伯羟基、用苄基氯甲基醚保护仲羟基、脱去TBDMS保护、伯羟基氧化、Witting反应等步骤，合成了两个制备鲁比前列酮药物的中间体(1S，5R，6R，7R)-6-（1-烯-3-氧代辛基）-7-苄氧甲氧基-2-氧杂双环[3．3．0]辛-3-酮（23）和(1S，5R，6R，7R)-6-（1-烯-4,4-二氟-3-氧代辛基）-7-苄氧甲氧基-2-氧杂双环[3．3．0]辛-3-酮（24）。以化合物24为目标的整个合成路线总产率可达到22%，以化合物23为目标的总合成路线的产率可达到46.6%。四、以(1S,5R,6R,7R)-6-甲氧甲酰基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮（或(1S,5R,6R,7R)-6-乙氧甲酰基-7-羟基-2-氧杂双环[3.3.70]辛-3-酮）为原料，经羟基保护、还原、氧化、Witting反应、羰基还原、烯烃还原、羟基保护、羰基还原等步骤，合成了两个制备拉坦前列素药物的中间体(1S,5R,6R,7R)-3-羟基-6-（3-甲氧甲氧基-4-苄基丁基）-7-甲氧甲氧基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮（32a）和(1S,5R,6R,7R)-3-羟基-6-（3-叔丁基二甲硅氧基-4-苄基丁基）-7-甲氧甲氧基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮（32b）。合成化合物32a和32b的总产率分别为：6.82%和7.68%（以16a为原料）。