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氰基是一类重要的有特殊功能的有机官能团，广泛存在于医药、农药、染料等化学品的分子结构中。具有光学活性的含有氰基官能团的化合物在药物分子中占有突出地位。α，β-不饱和羰基化合物的不对称氰化反应是在分子中引入氰基官能团的重要方法，通过不对称共轭氰化加成获得的具有光学活性的β-氰基化合物可以很容易地转化为具有治疗作用的重要化合物，如GABA类似物和1，2-二羧酸，这些化合物在治疗神经疾病方面起到至关重要的作用。因此，深入研究α，β-不饱和羰基化合物的不对称共轭氰化反应具有重要意义。
本文主要研究以TMSCN为氰源、3，5-二甲基不饱和酰基吡唑为底物的不对称共轭氰化反应。具体研究内容如下:1.手性配体的合成。以R构型的联二萘酚为原料合成3种(R)-BINOL类配体(L1、L2、L3);以trans-(1R，2R)-环己二胺与水杨醛为原料制备2种手性Salen类配体(L4、L5);以丙二腈为原料，与盐酸乙醇溶液反应生成氨基丙二酸二乙酯盐酸盐，该盐酸盐再与手性氨基茚醇发生缩合反应，再与不同溴化物发生取代反应生成13种手性双噁唑啉类配体(L6-L18)。
2.最佳催化方法的确定。以TMSCN作为氰源、以3，5-二甲基肉桂酰吡唑为底物，建立模型反应，研究了手性配体种类、金属试剂种类、配体与金属试剂的比例、催化剂用量、溶剂和反应温度等对不对称共轭氰化反应的影响，确定最佳反应条件。研究结果表明:使用双噁唑啉配体L13与二丁基镁(摩尔比为2∶1)在1，2-二氯乙烷中原位生成手性催化剂，催化剂用量为10mol％，反应温度为-32℃时，TMSCN与肉桂酰吡唑的不对称共轭氰化反应催化效果最佳，产率达到95％，er值为93∶7，产物为S构型。
3.催化方法的适用性研究。将上述催化方法应用于10种3，5-二甲基芳香酰基吡唑衍生物、1种3，5-二甲基脂肪酰基吡唑衍生物及2种3，5-二甲基杂环酰基吡唑衍生物的不对称共轭氰化反应，实验结果表明，以上述底物为原料均能以90％以上的产率和中等以上的对映选择性获得相应的目标产物。
本文主要研究以TMSCN为氰源、3，5-二甲基不饱和酰基吡唑为底物的不对称共轭氰化反应。具体研究内容如下:1.手性配体的合成。以R构型的联二萘酚为原料合成3种(R)-BINOL类配体(L1、L2、L3);以trans-(1R，2R)-环己二胺与水杨醛为原料制备2种手性Salen类配体(L4、L5);以丙二腈为原料，与盐酸乙醇溶液反应生成氨基丙二酸二乙酯盐酸盐，该盐酸盐再与手性氨基茚醇发生缩合反应，再与不同溴化物发生取代反应生成13种手性双噁唑啉类配体(L6-L18)。
2.最佳催化方法的确定。以TMSCN作为氰源、以3，5-二甲基肉桂酰吡唑为底物，建立模型反应，研究了手性配体种类、金属试剂种类、配体与金属试剂的比例、催化剂用量、溶剂和反应温度等对不对称共轭氰化反应的影响，确定最佳反应条件。研究结果表明:使用双噁唑啉配体L13与二丁基镁(摩尔比为2∶1)在1，2-二氯乙烷中原位生成手性催化剂，催化剂用量为10mol％，反应温度为-32℃时，TMSCN与肉桂酰吡唑的不对称共轭氰化反应催化效果最佳，产率达到95％，er值为93∶7，产物为S构型。
3.催化方法的适用性研究。将上述催化方法应用于10种3，5-二甲基芳香酰基吡唑衍生物、1种3，5-二甲基脂肪酰基吡唑衍生物及2种3，5-二甲基杂环酰基吡唑衍生物的不对称共轭氰化反应，实验结果表明，以上述底物为原料均能以90％以上的产率和中等以上的对映选择性获得相应的目标产物。