【摘 要】
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炔烃的碳碳三键作为最重要的有机官能团之一,在天然产物、药物及中间体、高分子材料等的合成中发挥着重要的作用,因此功能化炔基化合物的获得及其化学转化一直以来备受化学家们的关注。本论文从含有亚砜官能团的功能化炔烃出发,对利用手性亚砜辅基诱导获得手性炔丙醇类化合物的方法以及氟烷基亚砜活化的炔烃与1,3-偶极子发生环加成反应合成含氟烷基亚砜官能团化的异噁唑衍生物的方法分别进行了研究。研究内容主要包括两部分:
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炔烃的碳碳三键作为最重要的有机官能团之一,在天然产物、药物及中间体、高分子材料等的合成中发挥着重要的作用,因此功能化炔基化合物的获得及其化学转化一直以来备受化学家们的关注。本论文从含有亚砜官能团的功能化炔烃出发,对利用手性亚砜辅基诱导获得手性炔丙醇类化合物的方法以及氟烷基亚砜活化的炔烃与1,3-偶极子发生环加成反应合成含氟烷基亚砜官能团化的异噁唑衍生物的方法分别进行了研究。研究内容主要包括两部分:（1）手性叔丁基亚磺酰胺衍生的端炔与醛的不对称加成反应研究;（2）氟烷基亚砜基炔与N-羟基亚胺酰氯的环加成反应研究。第一部分:对手性叔丁基亚磺酰胺衍生的端炔与醛的不对称加成反应进行了详细的研究。通过研究我们发现,在-78℃下以THF为溶剂,在二异丙基氨基锂作用下,（R）-N-苄基叔丁基亚磺酰胺基炔与醛类化合物可以顺利地发生加成反应,以中等至良好的收率合成得到一系列氨基取代的手性炔丙醇类化合物,并且具有一定的非对映选择性。进一步研究发现（R）-N-苄基叔丁基亚磺酰胺基炔与活性较高的酮类化合物以及酮酸酯类化合物也可以发生加成反应。第二部分:详细研究了氟烷基亚砜活化的炔烃与N-羟基亚胺酰氯的[3+2]环加成反应。在有机碱N,N-二异丙基乙胺作用下,氟烷基亚砜炔与N-羟基亚胺酰氯能在室温下顺利反应,以中等至良好的产率获得相应的氟烷基亚砜取代的异噁唑衍生物。在优化的反应条件下,氟烷基炔基亚砜也可以与腙酰氯发生[3+2]环加成反应,得到相应的氟烷基亚砜吡唑衍生物。
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