本文主要研究了非甾体类消炎镇痛药萘普生的合成工艺,以6-甲氧基-2-乙酰萘为原料,与氯乙酸异丙酯进行Darzens缩合反应,生成的缩水甘油酸酯经水解脱羧得到2-(6-甲氧基-2-萘基)丙醛,然后经肟化,碱解和酸化生成消旋萘普生,并摸索了一种新的拆分方法,经过拆分得到产物S-(+)-萘普生。相对于文献中报道的方法,本文所述方法具有以下优点：一是避免使用来源有限、价格较贵、回收利用困难的手性催化剂进行不对称合成,二是选择传统合成路线,并对其加以改进,采用一锅法进行合成,简化了反应步骤,减少了溶剂用量,减小了环境污染,降低了生产成本,收率达91.5%；该工艺适合于工业化生产。另外本文还研究了中间体β-萘甲醚的合成工艺,采用硫酸氢钠作为催化剂,相对现有生产工艺,降低了对设备的腐蚀程度,减少了对环境的污染,收率达95.36%。