以AD/DHEA为原料甾体7位衍生物的合成研究

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甾体化合物由于其很强的抗炎活性、抗癌细胞活性、抗艾滋病毒等药理作用而在医学中占有极其重要的地位,甾体药物已被广泛应用于治疗风湿病、心血管疾病、内分泌失调、肿瘤、老年痴呆等疾病。因此,开展甾体化合物及其中间体的研究工作,具有重要的理论意义和现实价值。本文主要开展了以下几方面工作:1)以脱氢异雄酮(DHEA)为原料,经3位乙酰化,17位亚乙二氧基化,7位烯丙位氧化,7位立体选择性还原,脱17位亚乙二氧基保护,脱3位乙酰基保护,合成了3,7-二羟基-5-雄甾烯-17-酮。研究了各步反应中多种反应因素对收率的影响,目标产物的结构经MS、~1HNMR和IR谱图确认。并进一步对该合成路线中7位烯丙位氧化以及7位立体选择性还原反应机理进行了推测和详细探讨。2)以雄烯二酮(AD)为原料,经3,17位亚乙二氧基化,7位立体选择性还原,脱17位亚乙二氧基保护,7位醚化,脱3,17位亚乙二氧基保护,合成了3,17-二羰基-5-雄甾烯-7β-醚取代的系列衍生物。研究了各步反应中的多种反应因素对收率的影响,确定了合成目标化合物的最佳反应条件,所合成化合物均未见文献报道,其结构经MS、~1H NMR和IR谱图确认。
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