生物碱是一类极其重要的含氮杂环有机物,很多具有广泛的生物活性。在众多生物碱中,吲哚类生物碱因其来源广泛和具有良好生物活性而成为研究的热点。同时,吲哚类生物碱也是天然产物和药物分子中常见的结构单元,很多含有吲哚结构单元的化合物显示出广泛的生物活性如抗癌、抗菌和抗炎等。其中,双吲哚类化合物在医药、农药和材料等众多领域应用广泛,很多含有双吲哚结构的化合物显示出一系列独特的生物活性。另一方面,氟原子具有电负性大、原子半径小等特点,将氟原子或者含氟基团引入有机分子中能够显著改变其理化性质和生理活性。但是目前天然含氟吲哚衍生物数量有限,因此开发一种操作简单、区域选择性好且条件温和的方法构建含氟吲哚衍生物具有重要的意义。基于此,本论文展开了如下两个课题的研究:（1）通过脱水偶联反应合成噻吩基连接的含三氟甲基非对称双吲哚化合物的研究。（2）在无催化剂条件下合成C2膦酰基C3氟代乙烯基吲哚。尽管人们合成了各种双吲哚类化合物,但是将三氟甲基引入到杂环连接的非对称双吲哚化合物研究依然较少。本论文以简单易得的三氟甲基吲哚噻吩醇和2-取代吲哚为原料,以十二烷基苯磺酸（DBSA）为催化剂,开发了一种区域选择性的水相脱水偶联反应,高效合成了噻吩基连接的含三氟甲基非对称双吲哚化合物。该反应有着优异的官能团耐受性,操作简单、区域选择性好和反应条件温和等特点,本论文还对可能的反应机理进行了探究。磷元素作为自然界最丰富的元素被广泛地运用于各个领域,将其同吲哚生物碱相结合具有十分重要的研究价值,但是C2-膦酰基取代的氟代烯烃吲哚的合成未见报道。本论文以二氟甲基吲哚芳基醇和膦酰基化合物为原料、95%乙醇为溶剂,发展了一种无催化剂的C2选择性的膦酰化反应,合成了一系列高度官能化的C2-膦酰基-C3-氟代乙烯基吲哚。该方法具有绿色环保、操作简单、底物范围广等优点。此外,通过一系列控制实验提出了该反应的可能机理。本论文发展了一种利用二氟以及三氟甲基吲哚醇构建含氟或者膦酰基吲哚的新方法,丰富和拓展了吲哚生物碱的研究,具有一定的学术意义和潜在价值。