白藜芦醇(trans-rcsvcratrol；3,4’,5-trihydroxystilbene)又称为虎杖苷元,是植物产生的一种抗毒素,广泛存在于葡萄、花生、桑葚、虎杖等多种植物中。尤其虎杖中含量最多,对白藜芦醇的研究发现,其具有抗氧化、抗衰老、抗癌、治疗心血管病等多种生物药理活性,现已经被广泛应用于功能性食品、化妆品、医疗保健品等行业。白藜芦醇的制备方法研究成为近十年植物提取物研究的热点。白藜芦醇苷(Polydatin)(3,4’,5-trihydroxyst-ilbene-3-glucoside)又称虎杖苷,是白藜芦醇的葡萄糖结合态,在虎杖中的含量相对白藜芦醇要高的多,与白藜芦醇具有相似的药理活性,既可直接用药,也可在一定条件下转化成白藜芦醇。研究白藜芦醇和白藜芦醇苷的提取工艺有助于提高虎杖资源的综合利用率。　　 本论文从植物提取和化学合成两种途径对白藜芦醇的制备方法进行了研究。　　 1.白藜芦醇苷和白藜芦醇的提取工艺　　 以虎杖(Polygonum cuspidatum Sibe.et Zucc.)为材料对其中的白藜芦醇苷的提取方法进行了研究,确定了最佳的提取工艺参数。研究了白藜芦醇苷经酶解作用转化成白藜芦醇的工艺条件。白藜芦醇苷是多羟基二乙烯糖苷,用50％的乙醇水溶液作为提取溶剂,避免了常规提取工艺中有机溶剂产生的毒性,既降低了成本又减少了对环境的污染。通过正交实验确定了最佳的提取工艺参数。白藜芦醇苷的理化性质符合聚酰胺的应用要求,采用聚酰胺为分离介质,用聚酰胺柱层析法来分离纯化白藜芦醇苷,上样液(12.5g/ml)以1BV/h(柱体积/h)经聚酰胺柱吸附(每200ml聚酰胺柱最大上样量以白藜芦醇苷计为2.9g),层析柱依次以4BV水、5BV30％乙醇溶液进行梯度洗脱,洗脱速度2BV/h,收集30％乙醇溶液1.5～5BV洗脱部分减压浓缩,得到淡黄色晶体。对得到的粗产物用活性炭脱色,过滤,重结晶结晶得到白藜芦醇苷,纯度>99.0％,以干虎杖药材计,提取率为:2.64％,利用酶解生物转化方法将白藜芦醇苷在温和条件下转化成白藜芦醇,底物白藜芦醇苷浓度为0.15g/ml,纤维素酶加入量为白藜芦醇苷量的4％,pH=5,在40℃恒温酶解10h,萃取得到白藜芦醇,白藜芦醇苷的转化率为98％以上。　　 2.白藜芦醇的化学合成工艺　　 我们选择白藜芦醇合成工艺的思路是通过筛选合成目标化合物和中间体所需的廉价试剂及反应条件,进而确定成本低廉、操作简便、更易于产业化的白藜芦醇合成路线,并对各步中间产物的结构进行了分析和表征。设计的合成路线:以3,5-二羟基苯甲酸为起始原料,经甲基化保护羟基、还原、溴代、Witing-Horner成烯反应和去甲基化来制备目标产物白藜芦醇。(1)还原步骤以NaBH4和BF3-OEt2联用代替常用的AlLiH4,简化了反应条件,降低了反应成本。(2)合成白藜芦醇的关键步骤在成烯化,即在两个苯环之间构建碳-碳双键。从结构上看白藜芦醇属于二苯乙烯的三羟基化合物,并且只有反式结构具有药理活性。相对于Wiring而言,Witting-horner法所用原料便宜,更重要的是,采用Witting-horner法,产物以反式为主,容易分离,而且产率较高。(3)脱甲基是白藜芦醇的关键,以三氯化硼的二氯甲烷溶液加少量的乙硫醇降低了反应成本,产率76％,总产率:55％。