草铵膦是一种具有高效、低毒、杀草谱广等优点的含磷氨基酸类除草剂,近几年来随着一些高效除草剂的限用及禁用,草铵膦成为了有机农药市场中的除草剂宠儿,其合成和工艺受到人们的重点关注。目前工业化生产普遍采取的Strecker合成工艺较为成熟,但需使用到剧毒氰化物,对环境及生物具有威胁性。而4-羟基甲基膦酰基-2-氧代丁酸(简称酮酸)合成草铵膦路线,具有反应条件温和,转化率高,成本较低,无需使用剧毒物质等优点,具有良好的工业化前景。此外,目前市售草铵膦为其消旋体,但仅有L型草铵膦具备除草活性,D型则无药效,因此L-草铵膦的合成与草铵膦消旋体的拆分也备受关注。本文研究了酮酸合成草铵膦的路线。采用甲基二氯化磷(MDP)与丙烯酸反应制备双酰氯中间体,然后双酰氯中间体与甲醇反应得到双甲酯中间体,最后使该双甲酯中间体与草酸二乙酯发生克莱森缩合得到酮酸中间体。文中研究了各个合成阶段的最佳工艺条件,最优条件下合成酮酸中间体,经分析纯度达96.3%,收率74.6%(以双甲酯中间体计)。其次,文中研究了草铵膦衍生物的合成。设计合成了两种草铵膦衍生物,其中衍生物氮氧杂环己烷(六元环)尚未报导。本文通过实验得到了六元环的单晶,并经过各项表征对其结构进行了确证;同时通过实验制备得到了另一衍生物5-羧基-2-羰基甲基-1,2-氮磷杂环戊烷(五元环),并经过各种表征对其结构进行了验证。另外,文中还研究了由草铵膦合成衍生物4-羟基甲基膦酰基-2-氧代丁酸。最后,论文对草铵膦消旋体的拆分进行了研究。采用化学拆分的方法,以(-)奎宁作为拆分剂,拆分出D型草铵膦,实现了草铵膦D型与L型的分离。同时获得了D型草铵膦盐酸盐的晶体,并对其结构进行了表征。