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论文在课题组前期工作基础上开展,借助气相色谱、气质联用、X—单晶衍射、核磁、红外、质谱、高效液相色谱等设备,对天然香料呋喃酮关键中间体3,4-二羟基-2,5-己二酮的合成和性质做了较深入的研究。论文工作和取得的成果如下: 1.利用气相色谱建立了苏式3,4-二羟基-2,5-己二酮的内标定量分析方法,确立了苏式3,4-二羟基2,5-己二酮反应收率为57%。利用液相色谱对反应进行了初步跟踪分析。 2.找到相对较好的结晶溶剂,分离后收率由原工艺36%提高到47%。 3.降低了反应体系能耗、物耗:（a）.反应和蒸发的水量降低为原工艺1/3;（b）.浸取溶剂乙酸乙酯用量降为原来2/5,溶剂回收方法由低温减压改为常压;（c）.解决锌粉回收和久置锌粉的处理问题;（d）.去掉了反应体系的N2保护。 4.通过气质联用、质谱、红外等分析,确证了丙酮醛在锌粉作用下水相Pinacol偶联反应生成两种构型产品,即苏式3,4-二羟基-2,5-己二酮（threo-3,4-dihydroxyhexane-2,5-dione,mp 90℃）和赤式3,4-二羟基-2,5-己二酮（erythro-3,4-dihydroxyhexane-2,5-dione,mp 60℃）,纠正了现有文献报道上的对该反应只得到苏式3,4-二羟基-2,5-己二酮的误解;气相上由面积归一法估算,赤式3,4-二羟基-2,5-己二酮反应收率约12.4%,则3,4-二羟基-2,5-己二酮总反应收率可达70%左右。 5.通过X—单晶衍射确证了熔点90℃的3,4-二羟基-2,5-己二酮为苏式结构,发现它为等量（3R,4R）-3,4-二羟基-2,5-己二酮和（3S,4S）-3,4-二羟基-2,5-己二酮组成的外消旋体混合物。并纠正了文献报道中,苏式3,4-二羟基-2,5-己二酮氢键的结合方式的误解。 6.结合核磁、液相等分析结果,提出了可能的反应机理为锌表面单电子转移后,锌阳离子通过表面吸附与丙酮醛自由基负离子形成一过渡态化合物,该化合物与另一分子丙酮醛自由基负离子偶联形成3,4-二羟基2,5-己二酮;或与溶剂水作用生成副产物羟基丙酮。