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1,4-二羰基化合物是一类重要的有机化合物,它不仅广泛存在于天然产物和活性药物分子中,还是有机合成和高分子领域非常重要的合成砌块。因此,开发简单、绿色、高效的1,4-二羰基化合物合成方法,对于有机合成、医药和高分子材料化学均具有重要的意义。尽管1,4-二羰基化合物的反应性较为丰富且大多可预知,但其结构的多样性和多重反应位点的存在使得1,4-二羰基化合物在合成中应用时经常体现出出人意料的反应性。因此,开发1,4-二羰基化合物的新型转化反应,对于促进有机合成化学的研究和发展也具有较高的学术价值。本论文发展了一种绿色高效的1,4-二羰基化合物合成方法,并探索了部分1,4-二羰基化合物的转化反应。具体的研究工作可以概括为以下三个部分:(1)运用aldol脱水反应和Michael加成反应的串联反应合成1,4-二羰基化合物。以丙酮醛、乙酰丙酮和吲哚为原料,在水、无催化剂条件下高效地合成了含有吲哚官能团的1,4-二羰基化合物。除了吲哚以外,硫酚、硫醇、吡咯、呋喃以及芳胺等均可作为亲核试剂应用于该反应体系中。该合成方法制备得到的多取代1,4-二羰基化合物还可以被转化为多种有价值的小分子化合物,其中部分有机分子以其他方法难以制备,因此,为有机合成提供了新的合成砌块。(2)利用同时含有吲哚官能团和缩醛基团的功能化1,4-二羰基化合物与1,3-二羰基化合物反应合成咔唑衍生物。以乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛、乙酰丙酮和吲哚之间的三组分反应合成上述反应的原料1,4-二羰基化合物,然后以三氟甲烷磺酸钪为催化剂催化该化合物与1,3-二羰基化合物在硝基甲烷体系中反应合成咔唑衍生物。该合成方法具有原料易得、操作简单、条件温和等优点,所制备的咔唑衍生物用其他方法难以合成,丰富了咔唑化合物的种类。(3)利用氨基和缩醛基团官能化的1,4-二羰基化合物与1,3-二羰基化合物反应合成吡咯衍生物。通过乙二醛-1,1-二甲基乙缩醛、丙酮以及芳胺之间的三组分Mannich反应合成了带有氨基和缩醛基团的1,4-二羰基化合物;以该类功能化1,4-二羰基化合物与1,3-二羰基化合物为原料在乙腈溶剂中用三氟甲烷磺酸钪作为催化剂处理得到带有羰基官能团的多取代吡咯衍生物。该合成方法实现了在普通催化体系中,简单化合物快速高效合成含有特殊官能团的多取代吡咯衍生物。该反应原料易得,得到的产物吡咯衍生物难以用其他代替方法制备,为丰富吡咯化合物的种类和制备方法提供了选择。此外,该方法合成的吡咯衍生物还可以转化为吲哚衍生物、2-醛基吡咯衍生物和对苯二酚衍生物。