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作为药物开发的先导化合物,天然产物一直是新药研发的重要源泉。随着耐药性的产生,新药研发变得愈加困难。人类迫切需要结构新颖和作用机制独特的天然产物作为新药研发的先导化合物。而海洋天然产物化学结构新颖,往往具有独特的生物活性,越来越多的科学家选择利用海洋天然产物进行药物先导化合物的研发。Puupehenone、haterumadienone和mycoleptodiscin类海洋天然产物多具有抗肿瘤、抗病毒、免疫调节等重要的生物活性,对其进行全合成研究具有重要的意义,可以为其后续的药理药效学研究奠定基础。对于haterumadienone和puupehenone类海洋天然产物的合成主要采用了两个合成子偶联的汇聚式合成策略。首先发展了一种关键中间体C8-Meα香紫苏醛的高效的合成方法,经过4步反应实现了C8-Meα香紫苏醛的高立体选择性合成,总收率从之前报道方法的10-25%提高到66%。目标天然产物结构中D环的构建摒弃了以芳烃为起始原料的合成策略,而是选择1,3-环戊/己二酮为起始原料,通过芳构化构建。两个关键合成子的偶联采用aldol缩合反应作为关键的偶联反应,用于这类天然产物基本骨架的构建。四氢吡喃环构建方法运用逆向思维,放弃了之前报道的D环进攻萜基双键的亲电环化方法,而是采用萜基部分的羟基进攻D环羰基的半缩醛化反应构建。发展了一种脱水/半缩醛化/脱羟基/羟基化/逆半缩醛化串联环化反应,快速构建出haterumadienone和puupehenone类天然产物的C-D双环结构,并且整个过程中C8位季碳手性中心构型保持不变。最终以6-9步反应、3%-32%的总收率完成了4个haterumadienone类天然产物的简洁合成;以8-10步反应、14%-22%的总收率,原子经济性、步骤经济性的完成了3个puupehenone类天然产物的绿色合成。在关键中间体C8-Meα香紫苏醛以及puupehenone类海洋天然产物的合成基础上,采用基于钯催化的碳烯迁移插入反应作为关键偶联反应,实现了puupehenone类及其衍生天然产物的多样性合成。双环倍半萜片段在香紫苏醛的基础上经一步反应制备香紫苏腙,然后与碘代芳烃在Pd（PPh3）4催化作用下成功实现碳烯迁移插入反应偶联,合成出这类天然产物关键骨架结构。后续进一步发展了Stork-Danheiser转化反应,将之从原来的分子间的两步反应,发展到分子内的一步反应。并将这一分子内氧杂-Stork-Danheiser转化串联反应应用到puupehedione类化合物的合成中,快速构建这类化合物的C-D双环结构,仅用了7步反应,以25%的总收率完成了puupehedione的步骤经济性合成。另外还开发了一系列重要反应,例如三乙基硅烷-三氟乙酸或钯碳催化氢化一步还原/异构化烯丙基醇反应、碱引发的烯醇互变/分子内Dields-Alder电环化关环反应、路易斯酸催化的傅克烷基化反应以及催化氢化/关环反应顺序调控的化学选择性合成等。并以这些反应作为关键反应应用到puupehenone类及其衍生天然产物合成中,分别以6-13步反应、6%-25%的总收率完成了海洋天然产物puupehenone、puupehenol、chromazonarol、yahazunone、yahazunol和pelorol其差向异构体8-epi-pelorol、8-epi-puupehedione的多样性合成。经过上述双环倍半萜基海洋天然产物的合成方法和经验的积累,紧接着对结构相对复杂的吲哚-双环倍半萜类天然产物mycoleptodiscin A和B进行了合成研究。首先以香紫苏内酯为起始原料,经中间体双环倍半萜烯酮与7-甲氧基吲哚的傅克烷基化构建骨架、苯基磺酰基的钝化选择性关环等作为关键反应,以12步反应、25%的总收率完成了天然产物mycoleptodiscin A的简洁合成;对于天然产物mycoleptodiscin B的合成研究,尝试了4个双环倍半萜片段与两个吲哚片段的偶联反应构建关键骨架,通过双键环氧化、羰基邻位氧化羟基化等方法引入C-4位羟基,构建出关环前体化合物,并尝试路易斯酸催化的傅克烷基化反应和Heck反应关环,以及关环后直接氧化等合成策略进行合成研究,为天然产物mycoleptodiscin B的合成提供了思路、奠定了研究基础。