【摘 要】
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可见光诱导反应具有绿色友好、原子经济性高及良好的化学选择性等优点,已经为有机合成反应提供了强有力的手段,受到了广泛的关注。二芳基碘盐是一类缺电子性的高价碘(Ⅲ)盐,
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可见光诱导反应具有绿色友好、原子经济性高及良好的化学选择性等优点,已经为有机合成反应提供了强有力的手段,受到了广泛的关注。二芳基碘盐是一类缺电子性的高价碘(Ⅲ)盐,在空气中和环境湿度下具有良好的稳定性,近年来,二芳基碘盐作为一类亲电芳基化试剂在有机合成中得到了广泛的应用。本论文基于可见光催化和二芳基碘盐开展工作,主要分为以下三章:第一章可见光诱导及二芳基碘盐在有机合成反应中的研究进展本章对以下两个方面做了简单的综述。首先,介绍了常见的可见光光敏剂及其分类,综述了可见光诱导在有机合成反应中的最新研究进展。其次介绍了二芳基碘(Ⅲ)盐的结构、性质及合成方法,综述了其作为芳基化试剂在有机合成反应中的应用。第二章可见光诱导苯乙烯的硝化反应研究了苯乙烯在可见光诱导下发生的硝基化反应,该反应以硝酸铜作为硝基源,以36 W紧凑型荧光灯(CFL)作为可见光光源,发展了一种简单、高效的合成硝基苯乙烯的方法。共合成了23个化合物,产物收率为35-88%,该方法成本低廉,操作简单,适用范围广,官能团的耐受性好。第三章铜催化N-酰基苯并三氮唑与二芳基碘盐的脱酰芳基化研究了铜催化的1-酰基-1H-1,2,3-苯并三唑与二芳基碘鎓盐的串联脱酰芳基化反应。在80℃、碳酸铯存在下,MeCN溶液中反应24小时,能高区域选择性地生成1-芳基-1H-1,2,3-苯并三唑。利用该方法共开展了29个合成实例,产物收率高达84%。根据实验观察和相关文献提出了可能的反应机理。
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