烷基酚聚氧乙烯醚(APEO)是印染助剂行业中最重要最常用的原料之一,由于APEO具有耐酸碱、性能稳定以及成本低廉等优点,使其成为长期以来在纺织印染中必须添加的一种表面活性剂。APEO中的苯环结构使烷基疏水链与乙氧基亲水链之间形成平稳极性过渡,因而其具有更好的乳化、增溶、润湿、渗透、分散、洗涤性能,在精细化工、药物以及高分子聚合物领域中均有广泛应用。但是近年来APEO生物降解性和毒性以及其降解产物的环境激素属性和毒性已经引起人们的广泛关注,很多欧盟国家已经禁用,随着生态环境安全意识的增长,APEO的全面限制使用将成为必然趋势。因此,寻找一种既能保留苯环结构带来的优异性能又能避免烷基酚结构带来的生物降解性和毒性问题的APEO的替代品具有重要的意义。烷基苄基聚氧乙烯醚具有和APEO相似的结构且不存在酚结构,使其成为APEO可能的有效替代品。本文将探索以廉价易得的大宗化工原料直链十二烷基苯(LAB)经过氯甲基化、羟基化以及乙氧基化系列反应合成直链十二烷基苄基聚氧乙烯醚(LABEO(n))反应路线的可行性。本文探索两种氯甲基化反应路线,一是利用离子液体催化反应;二是就地生成氯化氢气体路径反应。在离子液体催化反应中,设计一种具有耐水性的离子液体[Bz Mim][BF4],使反应中可以用浓盐酸代替传统Blanc氯甲基化反应中的氯化氢气体;而且该离子液体结构与反应原料和产物的结构相近,可提高其对原料和产物的亲和力,进而提高反应的转化率以及选择性。以甲苯的氯甲基化反应作为模型反应,探索[Bz Mim][BF4]催化氯甲基化反应的可行性,结果表明,当[Bz Mim][BF4]与甲苯的摩尔比为0.3,多聚甲醛与甲苯的摩尔比为1.3,浓盐酸与甲苯的摩尔比为7.5,反应温度为80 oC,反应时间为8 h时,氯甲基化反应的产率最高,为88.5%。然而将[Bz Mim][BF4]应用在催化LAB的氯甲基化反应中没有催化效果,LAB的氯甲基化反应并没有发生,需探索新的反应路线。探索一种新的LAB氯甲基化方法,以就地生成氯化氢的路径进行氯甲基化反应,同样避免了氯甲基化反应中通入氯化氢气体。首先以正十二烷基苯(DAB)氯甲基化为模型反应,结果表明,当反应温度为90 oC、反应时间为5 h、多聚甲醛与正十二烷基苯的摩尔比为2:1时,反应产率达到75%;然后将此路径应用在LAB的氯甲基化反应中,同样可以得到预期产物直链十二烷基苄基氯(LABC),说明此路径进行LAB氯甲基化反应是可行的。本文探索两种羟基化反应路线,即LABC的直接水解和酯化后水解。由文献报道短链烷基苄基氯的直接水解方法尝试了LABC的羟基化,将反应后产物做结构表征,结果表明水解反应并没有发生;参考文献报道中短链烷基苄基氯酯化后水解方法以及长链烷基苄基溴酯化后水解方法尝试LABC的羟基化,将反应后产物做结构表征,结果表明为预期产物直链十二烷基苄醇(LABA),说明LABC可以经过酯化后水解实现羟基化;并通过控制LABA与环氧乙烷的摩尔比合成一系列不同聚合度的直链十二烷基苄基聚氧乙烯醚(LABEO(n)),并测试了其性能。结果表明,当分子中乙氧基(EO)数大于9时,随着EO数的增加,LABEO(n)的浊点升高、乳化力降低、增溶力增强、临界胶束浓度(cmc)降低。将其与最常用烷基酚聚氧乙烯醚壬基酚聚氧乙烯醚(TX-10)比较,LABEO(9)与TX-10具有相近的浊点、乳化力、增溶力和cmc,可能成为TX-10的有效替代品。本文探索以LAB为原料经过氯甲基化反应、羟基化反应以及乙氧基化反应合成目标产物LABEO(n)的可行性,测定目标产物的性能,并与TX-10比较,结果表明LABEO(9)可能成为TX-10的有效替代品。