聚乙二醇支撑的氮杂Wittig反应与咪唑啉酮衍生物的合成

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咪唑啉酮类杂环具有杀菌、除草、杀虫及医药活性,已成为农用化学品和医药制品近10多年来的研究热点。为了寻找更有效的合成咪唑啉酮类衍生物的方法,本文分别采用了聚乙二醇(PEG)支撑的氮杂Wittig反应和传统的氮杂Wittig反应合成方法,进行了合成咪唑啉酮类衍生物的方法性研究。具体研究内容如下:1.设计并合成了2个系列27个未见报道的新型咪唑啉酮类衍生物,研究了它们的合成方法,并通过~1H NMR、EI-MS、IR、元素分析及部分化合物的X-射线单晶衍射对其结构进行了表征。2.首次研究了聚乙二醇支撑的膦亚胺上的氮杂Wittig反应合成咪唑啉酮类衍生物,对其合成方法进行了研究。发现该方法方便快捷,对中间体的处理简单。扩大了氮杂Wittig反应在有机合成中的应用。3.进一步研究了碳二亚胺4与伯胺的反应,发现当碳二亚胺4与位阻大的伯胺(如叔丁胺)反应时,得到的是2-烷氨基-1-芳基-1H-咪唑啉-5(4H)-酮,当与位阻较小的伯胺反应时得到的是3-烷基2-(芳亚胺)一咪唑啉-4-酮。与位阻较大的伯胺(如异丙胺、环己胺)反应时上述两种产物可以同时得到。4.首次研究了碳二亚胺14与手性氨基酸酯的成环反应,结果表明:在室温下,碳二亚胺14与手性氨基酸酯能快速成环生成一个五员环。加醇钠,反应不能继续关环。进一步运用了氮杂Wittig反应,研究了该反应的反应机理。在十分温和的条件下,合成了未见文献报道的化合物3-乙氧羰基亚甲基-2-芳亚胺基咪唑啉-4-酮。
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