理想的有机合成反应可以由相对简单易得的原料直接获得较为复杂的化合物。而串联反应能够在不经过中间体分离提纯的情况下得到具有独特化学结构的产物,是一种高效绿色合成方法。因此,串联反应越来越受到研究者们的重视,目前已有很多的复杂分子通过该方法合成。基于串联反应这一研究热点,结合当前茚酮类衍生物和苯并二氮杂卓酮类化合物的广泛应用前景,本论文以邻溴(碘)苯甲酰衍生物为原料,在金属的作用下,分别与炔烃和叠氮化物反应,经过简单的步骤,发展了 1-茚酮衍生物和三唑苯并[1,4]二氮杂卓酮类化合物的反应途径。论文主要内容如下:1.研究发现了经过磺酰化后的2-溴-l-(2-溴苯)乙酮,在金属钯复合物和碘化亚铜的共同作用下,以四氢呋喃为溶剂,三乙胺为碱,60℃下可与不同的末端炔烃发生Sonogashira偶联,再经碳钯化可得到(Z)-2-(苯磺酿基)-2,3-二氢-1H-茚酮类化合物,产率为49-99%。该方法偶联环化一步完成,反应条件温和,试剂易得。2.发展了以2-碘-N-苯基-N-(3-苯基-2-炔丙基)苯甲酰胺类化合物和NaN3为原料,在金属催化剂和配体的作用下,以DMSO/H20为溶剂,90℃下,串联合成一系列4H-苯并[f][1,2,3]三唑[1,5-a][1,4]二氮杂卓-6(5H)-酮类化合物的方法,收率为32-72%。反应可能经过[3+2]环加成和Ullmann反应,也可能先C-N偶联后再[3+2]环加成。此方法无需加碱,原料易制,分离简单。