2-酰基苯并噻唑及3,4-二氢异喹啉-1-酮/异吲哚酮两类杂环化合物在当前已知的众多化合物中具有广泛的应用。如2-酰基苯并噻唑被科研人员发现可以作为阿尔茨海默疾病的诊断试剂和一些其它疾病的治疗试剂,还是Ca MKII和17β-HSD1的潜在抑制剂,同时还作为潜在的抗病毒和脂肪酸水解酶抑制剂以及抗癌试剂。由于苯并噻唑在很多领域具有广泛应用,这引起了合成化学家的注意,于是开发了一些合成2-芳酰基苯并噻唑的策略,然而这些策略需要贵金属催化或者需要较高的反应温度和较长的反应时间等不利因素,因此需要开发更易操作和更加经济的合成策略。酰胺是具有生物学重要意义的化合物,在生物聚合物（例如肽,蛋白质）和药品（例如青霉素等）中普遍存在。特别是,环状酰胺由于其作为抗菌剂,抗糖尿病药,抗生素,治疗中枢神经系统（CNS）药物以及合成的生物活性分子重要组成部分的骨架结构而备受关注。另外,在很多天然和合成化合物中均可发现3,4-二氢异喹啉-1-酮和异吲哚啉酮骨架,部分表现出显著的生物学活性。所以苯并内酰胺结构的基团对于构建基于片段来发现药物的活性成分至关重要。由于异吲哚啉酮/异喹啉酮骨架作为具有重要医学意义和有价值的结构单元而引起合成化学家的注意。然而,前人报道的合成该类化合物的方法中,大多需要贵金属Au、pd、Ru等催化或者加入强酸作为脱水试剂,部分方法还需要较高的温度等较为苛刻的反应条件。因此迫切需要开发易于操作且产率和选择性都较好的合成方法来构建这种骨架。此论文总共包含以下三章内容:第一章介绍了近年来2-酰基苯并噻唑的合成研究现状以及异喹啉酮/异吲哚酮的合成研究进展。描述了前人从不同的合成策略研究了苯并噻唑和N-烯基苯并内酰胺。系统总结研究人员采用的合成策略及各自的优势。第二章介绍了以DMSO为溶剂,在I₂和TBHP作用下使苯并噻唑开环得到2-氨基苯硫酚,在同一体系中原料苯乙酮在I₂和溶剂DMSO的作用下经类似Kornblum氧化的反应得到α-位氧化的产物苯甲酰甲醛,之后两种中间体依次通过脱水、加成以及氧化反应合成一系列2-芳酰基苯并噻唑类衍生物。所得的最终产物通过NMR和HRMS来表征,实现2-酰基苯并噻唑的准确证明,之后又通过一系列的控制实验捕捉了中间体研究了反应的机理,最后提出了基于机理验证的科学严谨的反应机理。第三章介绍了以TBHP为氧化剂,在温和条件下,一锅两步法实现N-烯基-3,4-二氢异喹啉-1-酮/N-烯基异吲哚酮的高效合成,采用的方法是先在室温下使四氢异喹啉/异吲哚和炔酸酯反应,先得到N-烯基四氢异喹啉/N-烯基异吲哚中间体,然后分别往这两种中间体加入TBHP后加热条件下实现氧化即得到目标产物,从而实现温和条件下制备N-烯基化的异喹啉酮/N-烯基异吲哚啉酮的系列衍生物,后又对反应的机理进行研究。提出了合理的机理解释。